tert-Butyl-[(1S,3R,4S,5R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-4-yloxy]-diphenyl-silane | 195066-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(1S,3R,4S,5R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-4-yloxy]-diphenyl-silane
• CAS: 195066-37-6
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅Si
• 分子量: 440.612
• InChiKey: NBHIOFKTIHFEAP-XNBWIAOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,3R,4S,5R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-4-yloxy]-diphenyl-silane 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5756
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((2S,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydrofuran-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到tert-Butyl-[(1S,3R,4S,5R)-3-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-4-yloxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5756