methyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 189010-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 189010-47-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: GKSRPNJXECKCJN-KDEOKCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-methyl-1,5-anhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化和甲基化的甲基α-d-甘露吡喃糖苷位置异构体的还原裂解

  摘要：

  四个O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体，六个六-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体，四个三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和四-O-合成，表征了甲基α-D-甘露吡喃糖苷的苯甲酰基衍生物，并在三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行了还原裂解。为了确定反应速率和如此形成的产物的身份，通过1 H NMR光谱监测反应。四-O-苯甲酰基衍生物，所有三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和2.4-二-O-苯甲酰基-3.6-二-O-甲基位置异构体对还原裂解条件完全稳定，但其他二-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体和所有O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体均转化为各自的1。5-脱水-D-甘露醇衍生物通过其异头碳-氧键的还原性切割而形成。对于单-O-苯甲酰基位置异构体，还原裂解的速率以2-O-苯甲酰基> 6-O-苯甲酰基> 3-O-苯甲酰基约4-O-苯甲酰基的顺序降低。此外，所有单-O-苯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00322-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 、 甲基-D-丙噻 、 碘甲烷 在 N-甲基咪唑 、 dimsyl lithium 作用下， 生成 methyl 2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-methyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2,4-di-O-benzoyl-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2,4,6-tri-O-benzoyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranoside 、 methyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化和甲基化的甲基α-d-甘露吡喃糖苷位置异构体的还原裂解

  摘要：

  四个O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体，六个六-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体，四个三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和四-O-合成，表征了甲基α-D-甘露吡喃糖苷的苯甲酰基衍生物，并在三乙基硅烷和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下进行了还原裂解。为了确定反应速率和如此形成的产物的身份，通过1 H NMR光谱监测反应。四-O-苯甲酰基衍生物，所有三-O-苯甲酰基-O-甲基位置异构体和2.4-二-O-苯甲酰基-3.6-二-O-甲基位置异构体对还原裂解条件完全稳定，但其他二-O-苯甲酰基-二-O-甲基位置异构体和所有O-苯甲酰基-三-O-甲基位置异构体均转化为各自的1。5-脱水-D-甘露醇衍生物通过其异头碳-氧键的还原性切割而形成。对于单-O-苯甲酰基位置异构体，还原裂解的速率以2-O-苯甲酰基> 6-O-苯甲酰基> 3-O-苯甲酰基约4-O-苯甲酰基的顺序降低。此外，所有单-O-苯

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00322-9