N-((2S,3S)-3-hydroxy-1,3,5-triphenylpent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1383950-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((2S,3S)-3-hydroxy-1,3,5-triphenylpent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1383950-34-2
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₃S
• 分子量: 481.615
• InChiKey: GXJGQFHFYPNUBT-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3S)-3-hydroxy-1,3,5-triphenylpent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 C₄₃H₅₉AuN₃O₃⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,Z)-2-(4-benzoyl-6-benzyl-5-phenyl-1-tosyl-1,6-dihydropyridin-3(2H)-ylidene)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Diyne Benzoates to Indeno[1,2-c]azepines and Azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines

  摘要：

  A synthetic method that relies on Au(I)-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,7-diyne benzoates to prepare indeno[1,2-c]azepines and azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines is described.

  DOI：

  10.1021/ja304964s
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (S)-4-methyl-N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N-((2S,3S)-3-hydroxy-1,3,5-triphenylpent-4-yn-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Diyne Benzoates to Indeno[1,2-c]azepines and Azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines

  摘要：

  A synthetic method that relies on Au(I)-catalyzed cycloisomerization reactions of 1,7-diyne benzoates to prepare indeno[1,2-c]azepines and azabicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-dines is described.

  DOI：

  10.1021/ja304964s

文献信息

• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7-Enyne Esters to Structurally Diverse <i>cis</i>-1,2,3,6-Tetrahydropyridin-4-yl Ketones
  作者：Weidong Rao、Sally、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo400121j

  日期：2013.4.5

  that relies on gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,7-enyne esters to prepare highly functionalized cis-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl ketone derivatives in good to excellent yields and as a single regio-, diastereo-, and enantiomer is described. By taking advantage of the distinctive differences in the electronic and steric properties between an NHC (NHC = N-heterocyclic carbene) and phosphine

  一种依靠金（I）催化的1,7-烯炔酯的环异构化反应来制备高官能度的顺式-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基酮衍生物的合成方法，产率高至优异，而且单一描述了区域，非对映和对映体。通过利用各自的金（I）配合物中NHC（NHC = N-杂环卡宾）和膦配体之间在电子和空间特性方面的显着差异，可以观察到产物选择性的差异。在[PhCNAuIPr] + SbF 6 –（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-ylidine）作为催化剂的情况下，串联1,3-酰氧基迁移/ 6- exo - trig发现底物的环化/ 1，5-酰基迁移选择性发生，得到δ-二酮取代的1,2,3,6-四氢吡啶加合物。相反，发现使用金（I）膦配合物[MeCNAu（JohnPhos）] + SbF 6 –（JohnPhos =（1,1'-联苯-2-基）-二叔丁基膦）进行的反应导致1,7-烯炔酯的优先1,3-酰氧基迁移/ 6-