(S)-4-methyl-N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide | 150062-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4-methyl-N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (2S)-1,3-Diphenyl-2-(N-tosylamino)-1-propanone
• CAS: 150062-18-3
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: QTRPYNQPHCXNRA-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-methyl-N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide 在 四丁基碘化铵 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 (3S)-2,4-Diphenyl-3--1-butene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of optically active .alpha.,.beta.-disubstituted .beta.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a052
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-4-methyl-N-(1-oxo-1,3-diphenylpropan-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of optically active .alpha.,.beta.-disubstituted .beta.-amino acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00069a052

文献信息

• Copper(II) Triflate-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Homoallylic Amino Alcohols as an Expedient Route to trans-2,5-Dihydro-1H-pyrroles and 1,2-Dihydroquinolines
  作者：Weidong Rao、Prasath Kothandaraman、Chii Boon Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/adsc.201000450

  日期：2010.10.4

  excellent yields up to 99% and with complete chemoselectivity. The mechanism is suggested to involve cop- per(II)-mediated dehydration of the homoallylic amino alcohol. Protonation of the resultant cop- per(II)-activated aminodiene is then thought to trigger subsequent intramolecular hydroamination to give the partially hydrogenated nitrogen heterocycle.

  描述了一种新的高效合成路线，该路线依赖于温和且操作简便的条件下，三氟甲磺酸铜（II）催化均烯丙基氨基醇分子内胺化，生成反式-2,5-二氢-1 H-吡咯和1,2-二氢喹啉。对于反应导致的反式-2,5-二氢-1- ħ -吡咯产物，的52-83％的产率与沿反式选择性高达> 99：1个博士和EE值高达97％是从对映体富集完成1-（甲苯磺酰氨基）戊-4-烯-2-醇，ee范围为91–99％。不需要惰性和无湿气的条件，涉及1- [2-（甲苯磺酰基氨基）苯基] but-3-en-1-ols的反应可提供相应的1,2-二氢喹啉产物，收率高达99％，且完全的化学选择性。建议该机制涉及铜（II）介导的均烯丙基氨基醇的脱水。然后认为所得的经铜（II）活化的氨基二烯的质子化会触发随后的分子内加氢胺化反应，从而产生部分氢化的氮杂环。
• An efficient [3+2] annulation for the asymmetric synthesis of densely-functionalized pyrrolidinones and γ-butenolides
  作者：Hui Qian、Song Sun、Wanxiang Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d0cc05188h

  日期：——

  [3+2] annulation of siloxy alkynes that provides robust access to highly enantioenriched, densely-substituted pyrrolidinones and γ-butenolides, whose direct synthesis remains challenging. This process also represents a rare asymmetric synthesis of enantrioenriched molecules from siloxy alkynes.

  本文公开了一种新的[3 + 2]硅烷氧基炔烃环化反应，可提供对苯二酚和γ-丁烯化物的高度对映体富集，致密取代的吡咯烷酮和它们的直接合成方法，这些化合物的直接合成仍具有挑战性。该过程还代表了从甲硅烷氧基炔烃中稀有的对映体富集分子的罕见不对称合成。
• Tandem Insertion–[1,3]‐Rearrangement: Highly Enantioselective Construction of α‐Aminoketones
  作者：Yushuang Chen、Yun Liu、Zhaojing Li、Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201914645

  日期：2020.5.18

  rearrangement reaction. The rhodium salt and chiral N,N ' -dioxide-indium(III) complex make up relay catalysis, which enables the O-H insertion of benzylic alcohols to N -sulfonyl-1,2,3-triazoles, and asymmetric [1,3]-rearrangement of amino enol ether intermediates, subsequently. Preliminary mechanistic studies suggested that the [1,3] O-to-C rearrangement step proceeded through an ion pair pathway.

  通过串联插入/ [1,3] O-C重排反应很容易获得α-氨基酮衍生物的对映选择性合成。铑盐和手性N，N'-二氧化物-铟（III）配合物构成继发催化，这使得苄醇可以OH插入N-磺酰基-1,2,3-三唑，并且不对称[1,3] -氨基烯醇醚中间体的重排。初步的机理研究表明，[1,3] O-to-C重排步骤是通过离子对途径进行的。
• Gold-Catalyzed Domino Aminocyclization/1,3-Sulfonyl Migration of N-Substituted <i>N</i>-Sulfonyl-aminobut-3-yn-2-ols to 1-Substituted 3-Sulfonyl-1<i>H</i>-pyrroles
  作者：Wan Teng Teo、Weidong Rao、Ming Joo Koh、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo401083m

  日期：2013.8.2

  A method to prepare 1-substituted 3-sulfonyl-1H-pyrroles efficiently that relies on the gold(I)-catalyzed cycloisomerization of N-substituted N-sulfonyl-aminobut-3-yn-2-ols is described. The method was shown to be applicable to a broad range of 1,7-enyne alcohols containing electron-withdrawing, electron-donating, and sterically demanding substrate combinations. The mechanism is suggested to involve

  描述了一种有效地制备依赖于N-取代的N-磺酰基-氨基丁-3-yn-2-ols的金（I）催化的环异构化的1-取代的3-磺酰基-1 H-吡咯的方法。已证明该方法适用于多种包含吸电子，给电子和空间要求高的底物组合的1,7-烯炔醇。建议该机理涉及通过Au（I）催化剂活化炔丙醇，这引起磺酰胺单元的分子内亲核加成至炔部分。所得的含氮杂环中间体经过脱水和脱氧的1,3-磺酰基迁移（此过程在金催化中仍然很少见），从而得到芳族含氮产物。
• Expanding the Protecting Group Scope for the Carbonyl Olefin Metathesis Approach to 2,5-Dihydropyrroles
  作者：Fabian Huck、Lorenzo Catti、Gian Lino Reber、Konrad Tiefenbacher

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02447

  日期：2022.1.7

  Chiral pyrrolidine derivatives are important building blocks for natural product synthesis. Carbonyl olefin metathesis has recently emerged as a powerful tool for the construction of such building blocks from chiral amino acid derivatives. Here, we demonstrate that the supramolecular resorcinarene catalyst enables access to chiral 2,5-dihydropyrroles under Brønsted acid catalysis. Moreover, this catalytic

  手性吡咯烷衍生物是天然产物合成的重要组成部分。羰基烯烃复分解最近已成为从手性氨基酸衍生物构建此类构件的有力工具。在这里，我们证明了超分子间苯二甲烯催化剂能够在布朗斯台德酸催化下获得手性 2,5-二氢吡咯。此外，这种催化体系甚至可以耐受与替代催化剂不相容的路易斯碱性保护基团，如甲磺酸盐。正如预期在封闭腔内的转化一样，产品产率和选择性取决于基板的尺寸。