methyl <1R-(1α,5α,6α)>-5-hydroxy-8-oxo-7,9-diazabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate | 83604-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl <1R-(1α,5α,6α)>-5-hydroxy-8-oxo-7,9-diazabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R-(1α,5α,6α))-5-hydroxy-8-oxo-7,9-diazabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 83604-14-2
• 化学式: C₉H₁₀O₆
• 分子量: 214.175
• InChiKey: HRKPBRYVRZTYPF-CQMSUOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1R-(1α,5α,6α)>-5-hydroxy-8-oxo-7,9-diazabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl shikimate 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到methyl <1R-(1α,5α,6α)>-5-hydroxy-8-oxo-7,9-diazabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025