methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate | 83604-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (1(R)-(1α,5α,6α))-5-{[1-(methoxycarbonyl)ethenyl]oxy}-8-oxo-7,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 83604-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₈
• 分子量: 298.249
• InChiKey: HYNSLINMYZUADL-BBBLOLIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到compound Z1
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025
• 作为产物：
  描述：

  methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5--8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl <1(R)-(1α,5α,6α)>-5-<<1-(methoxycarbonyl)ethenyl>oxy>-8-oxo-7,9-dioxabicyclo<4.3.0>non-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of racemic chorismic acid and (-)-5-enolpyruvylshikimic acid ("compound Z1")

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a025