(3S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal | 842141-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
• CAS: 842141-80-4
• 化学式: C₁₉H₃₈O₄Si
• 分子量: 358.594
• InChiKey: RHBZJYCQYKLIKA-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(5S,6S)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5-triisopropylsilanyloxy-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-hydroxy-3-methylhex-1-ene 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 molecular sieve 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4S)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triisopropylsilanyloxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Sorangicins 全合成研究：关键片段的不对称合成

  摘要：

  描述了复杂抗生素类 sorangicins（方案 1）的关键片段的有效合成。可以从简单的化合物开始合成片段 I、II 和 IV。对于片段 III，我们选择了一种通过 L-glucal 的方法。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835661

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE PRODUCTION OF SORANGICINS AND THEIR ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE SORANGICINES ET DE LEURS ANALOGUES
  申请人：[en]OTTO-VON-GUERICKE-UNIVERSITÄT MAGDEBURG

  公开号：WO2023057645A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present invention describes a novel synthetic pathway for the production of sorangicins and their analogues according to a compound of formula (I), wherein the variables R1, R2, R3, R4, and R5are defined in the description, providing the key building blocks according to formulae A, B, C, D, E, and F, which are described in the description, in coupling reactions and a final cyclisation to form a compound of formula (I). The compounds produced according to the present invention are useful as antibiotics.