5-Iod-8-methoxychinolin | 17012-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Iod-8-methoxychinolin
• 英文别名: 5-Iodo-8-methoxyquinoline
• CAS: 17012-46-3
• 化学式: C₁₀H₈INO
• 分子量: 285.084
• InChiKey: WBWZGNQIUVJWGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Iod-8-methoxychinolin 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以74%的产率得到8-methoxy-5-(tributylstannyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下在水中通过锡酰化/Stille 反应实现两种芳基卤的高效一锅交叉偶联

  摘要：

  一种简单高效的一锅法已被开发用于 Pd(PPh3)4 催化的两种不同芳基或杂芳基溴化物/碘化物的交叉偶联。该方法涉及组合使用微波辐射和水作为单一溶剂来实现顺序甲磺酰化和 Stille 交叉偶联反应，从而能够以良好到高产率快速获得各种联芳基化合物。此外，利用这种步骤经济的方案，2,5-二溴吡啶被反复二芳基化，并且啶酰菌胺中间体也以一锅法合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402404
• 作为产物：
  描述：

  5,7-Diiod-8-methoxychinolin 在 盐酸 、 水 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以27%的产率得到5-Iod-8-methoxychinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted 8-Methoxyquinolines by Regioselective Bromine-Lithium Exchange of 5,7-Dihalo-8-methoxyquinolines and 7-Bromo-8-methoxyquinoline

  摘要：

  苯基锂与7-溴-8-甲氧基喹啉、5,7-二溴-8-甲氧基喹啉及5,7-二碘-8-甲氧基喹啉的反应已被研究。因此，7-溴-8-甲氧基喹啉的溴锂交换生成7-锂代-8-甲氧基喹啉，其与多种亲电试剂反应得到7-取代-8-甲氧基喹啉3a-e。同样的步骤也应用于5,7-二溴-8-甲氧基喹啉，由于反应的高度位选择性，得到了7-取代的5-溴-8-甲氧基喹啉4a-f；其中一种用于制备吡啶并吡喃喹啉。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4053