2-deoxy-4-O-phosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-D-glucopyranose | 99725-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-deoxy-4-O-phosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-deoxy-4-O-phosphono-2-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-D-glucose；[(3R,4R,5S,6R)-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-phosphonooxy-3-[[(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoate
• CAS: 99725-04-9
• 化学式: C₆₂H₁₁₈NO₁₄P
• 分子量: 1132.59
• InChiKey: LPXYPULLQKEERK-UZTABUKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.42
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  55.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  224.45
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxytetradecanoic acid phenacyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-deoxy-4-O-phosphono-2-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanamido>-3-O-<(R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  与细菌脂质A的非还原糖亚基有关的旋光4-O-膦酰基-D-葡萄糖胺衍生物的合成。

  摘要：

  光学活性脂质A亚基的同系物，称为GLA-46，GLA-47，GLA-59和GLA-60，是通过在苄基2-氨基-2-脱氧-的N-2和O-3处连续酰化而逐步合成的。具有光学活性3-羟基十四烷酸的3-9O-（苄氧基）甲基或39O-十四烷酰基衍生物的4,6-O-异亚丙基-β-D-吡喃葡萄糖苷，并在D-葡萄糖胺残基的O-4处磷酸化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80207-0

文献信息

• Lipid A and related compounds. XV. Efficient synthesis of novel analogs of glucosamine-4-phosphate, the nonreducing sugar moiety of lipid A.
  作者：SHIN-ICHI NAKAMOTO、TOSHIO TAKAHASHI、KIYOSHI IKEDA、KAZUO ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.35.4517

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of monosaccharide analogs of the nonreducing sugar moiety of lipid A is described. A brief analysis of their biological activities is also presented.

  本文描述了一种有效合成脂质A非还原糖部分的单糖类似物的方法。同时也简要分析了它们的生物活性。
• XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO;MORIXARA, KADZUYUKI
  作者：XASEHGAVA, AKIRA、KISO, MAKOTO、MORIXARA, KADZUYUKI

  DOI：——

  日期：——