4-(4-fluorophenyl)-6-7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]trizol-2-ium tetrafluoroborate | 1414773-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-6-7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]trizol-2-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-4-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1414773-83-3
• 化学式: BF₄*C₁₁H₁₁FN₃
• 分子量: 291.031
• InChiKey: OVOYUGIJXKOGKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-fluorophenyl)-6-7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]trizol-2-ium tetrafluoroborate 在 重水 、 氘代盐酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  稠环在双环三唑有机催化剂中的作用：动力学、X 射线和 DFT 见解

  摘要：

  双环三唑支架广泛应用于N-杂环卡宾（NHC）有机催化。虽然融合环最初是为了获得手性、模块化三唑基支架的合成用途，但最近的结果强调了其对反应结果的潜在影响，而其基础起源尚不清楚。所有三唑鎓催化转化的共同第一步是 C(3)-H 去质子化形成三唑基 NHC。在此，我们报告了稠合环（5元、6元和7元，分别为n = 1、2和3）尺寸对一系列C(3)质子转移反应的影响的分析双环三唑盐。氘代氧化催化的三唑盐 C(3)-H/D 交换的速率常数k DO受相邻稠合环大小的显着影响，具有动力学酸度趋势或原离体，遵循k DO 的顺序( n = 1) > k DO ( n = 2) ≈ k DO ( n = 3)。对 20 种三唑鎓盐（包括 16 种新结构）的 X 射线衍射 (XRD) 数据和相应三唑基 NHC 的计算数据的详细分析，为了解稠环尺寸改变的结构效应提供了见解。特别是，随着稠合环尺寸的变化，内部三唑基 NCN

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03073
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 4-氟苯肼盐酸盐 、 原甲酸三乙酯 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-6-7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]trizol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  三唑-3-亚基的质子转移反应：水溶液中二十种三唑鎓盐的动力学酸度和碳酸pKa值

  摘要：

  已经确定了氘化物离子催化的 C(3)-质子交换氘 k(DO) (M(-1) s(-1)) 的二阶速率常数，其中一系列 20 种三唑鎓盐在水溶液在 25 °C 和离子强度 I = 1.0 (KCl)。有证据表明，溶剂水对三唑-3-亚基反向质子化的速率常数接近溶剂介电弛豫的速率常数 (10(11) s(-1))。这些数据使得能够计算 20 种三唑鎓盐的碳酸 pK(a) 值在 16.5-18.5 范围内。三唑鎓盐的氘交换的 pD 速率曲线表明，在酸性条件下发生在氮处质子化以产生双阳离子三唑鎓物种，估计 pK(a)(N1) = -0.2 至 0.5。

  DOI：

  10.1021/ja308420c
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 4-(4-fluorophenyl)-6-7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]trizol-2-ium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到ethyl 2-(4-oxochroman-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  三唑鎓离子催化分子内 Stetter 反应的动力学和构效研究

  摘要：

  在 NEt 3 /NEt 3  ⋅ HCl 缓冲甲醇中使用初始速率分析对三唑鎓离子催化的分子内 Stetter 反应进行的机理研究表明，该反应在催化剂中是一级反应，而在醛中是零级反应。报告的数据与去质子化形成 Breslow 中间体是一致的，在这个过程中是周转限制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100384