ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate | 83611-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl 4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
• CAS: 83611-34-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: SPBFRYKXDSHDST-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate 在 sodium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到ethyl (E)-3-(benzofuran-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-（2-甲酰基苯氧基）-2-烯酸酯衍生物的环闭合反应中氰化物和N-杂环卡宾之间的反应性显着差异

  摘要：

  描述了氰化物和NHC与4-（2-甲酰基苯氧基）但是2-烯酸酯衍生物之间的不同反应性。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12146
• 作为产物：
  描述：

  4-溴巴豆酸乙酯 、 邻甲基苄醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到ethyl (E)-4-(2-formylphenoxy)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  合成的3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4，3-c]异恶唑的合成，显示联合的5-HT抑制作用和α（2）-肾上腺素受体拮抗活性：一系列潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  描述了一系列新型3-哌嗪基甲基-3a，4-二氢-3H- [1]苯并吡喃并[4,3-c]异恶唑的合成，作为新型双重5-HT再摄取抑制剂和α（2）-肾上腺素受体拮抗剂。据报道它们在三种不同的人α（2）-肾上腺素受体亚型和5-HT转运蛋白位点的亲和力。在两种不同的测定中测量了化合物的体内活性：（1）。抑制pCA诱导的兴奋，从而评估了阻断中心5-HT转运蛋白的能力，以及（2）。抑制甲苯噻嗪诱导的扶正损失，从而评估了阻断中央α（2）-肾上腺素受体的能力。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00525-0

文献信息

• NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides
  作者：So Won Youn、Hyoung Sub Song、Jong Hyub Park

  DOI：10.1039/c3ob42546k

  日期：——

  An efficient NHC-catalyzed domino oxidation/oxa-Michael addition reaction of 2-alkenylbenzaldehydes has been developed to afford 3-substituted phthalides bearing a C3-stereogenic center with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。
• An Efficient and Versatile Approach for the Immobilization of Carbene Precursorsvia Copper-Catalyzed [3+2]-Cycloaddition and their Catalytic Application
  作者：Kirsten Zeitler、Ina Mager

  DOI：10.1002/adsc.200700174

  日期：2007.8.6

  azide-functionalized support via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition, which efficiently yields a rigid and robust 1,2,3-triazole linkage. The catalytic performance of the corresponding nucleophilic carbenes (NHCs) was examined in intramolecular Stetter reactions (chroman-4-one products) and organocatalytic redox esterifications (α,β-unsaturated esters). The MeOPEG-immobilized organocatalysts are

  可以通过铜催化的1,3-偶极环加成将不同种类的炔基取代的杂唑衍生物共价固定在叠氮化物官能化的支持物上，这有效地产生了刚性且牢固的1,2,3-三唑键。在分子内Stetter反应（苯并四氢呋喃产物）和有机催化氧化还原酯化反应（α，β-不饱和酯）中检查了相应亲核碳烯（NHC）的催化性能。固定有MeOPEG的有机催化剂具有很高的活性，并显示出与非负载衍生物相当的非对映选择性。此外，它们还简化了后处理程序，并且已被证明可回收利用。
• Intramolecular [3 + 2]-Cycloadditions of Azomethine Ylides Derived from Secondary Amines via Redox-Neutral C–H Functionalization
  作者：Kempegowda Mantelingu、Yingfu Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol502918g

  日期：2014.11.21

  Azomethine ylides are accessed under mild conditions via benzoic acid catalyzed condensations of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines or tryptolines with aldehydes bearing a pendent dipolarophile. These intermediates undergo intramolecular [3 + 2]-cycloadditions in a highly diastereoselective fashion to form polycyclic amines with four new stereogenic centers. Challenging substrates such as piperidine,

  甲亚胺叶立德在温和条件下通过苯甲酸催化1,2,3,4-四氢异喹啉或色氨酸与带有悬垂亲偶极试剂的醛的缩合得到。这些中间体以高度非对映选择性的方式进行分子内[3 + 2]-环加成，形成具有四个新立体中心的多环胺。哌啶、吗啉和硫代吗啉等具有挑战性的底物在高温下会发生相应的反应。
• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。
• X=Y-ZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 21 activation of the ZH proton in imines.
  作者：Ronald Grigg、Gregory Donegan、H.Q.Nimal Gunaratne、Deirdre A. Kennedy、John F. Malone、Visuvanathar Sridharan、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80037-5

  日期：1989.1

  Imines, RCH=N-ZH, possessing a range of ZH groups (Z=CHCOPh, CHCOSR, CHCONHR, CHP(O)(OEt)2, 2-CH-pyridyl, 2-CH-thiazolyl, and 9-fluorenyl) undergo thermal 1,2-prototropy generating azomethine ylides stereospecifically. The intermediate azomethine ylides undergo cycloaddition reactions with dipolarophiles either via an endo-transition state or via both endo- and exo-transition states to give polyfunctional

  亚胺，RCH = N-ZH，具有一范围ZH基团（Z = CHCOPh，CHCOSR，CHCONHR，CHP（O）（OET）2，2-CH-吡啶基，2- CH噻唑基，和9-芴基）经历热1,2-原生质体产生立体定向的偶氮甲亚胺。中间体偶氮甲亚胺基团通过内过渡态或通过内过渡和外过渡态与偶极亲和剂进行环加成反应，以高收率得到多官能吡咯烷。在某些涉及存在酰胺活化基团的亚胺的实例中，亚胺催化双极性亲和剂的顺式-反式异构化。报道了两个环加合物的X射线晶体结构。