3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate | 480444-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
• 英文别名: 3-[(2S,5S)-5-[2-[(2S,4R,6R)-6-[[(2S,3S,4R,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-5-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl]-4-methyl-5-methylideneoxan-2-yl]ethyl]-4-methylideneoxolan-2-yl]propyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 480444-16-4
• 化学式: C₄₁H₆₂O₁₀S
• 分子量: 747.003
• InChiKey: AHXUWLSJRKYHND-HZAFQORISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-((S)-2,3-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  本申请涉及一种制备4-亚甲基四氢呋喃化合物的方法，该化合物的化学式为II，可用作制备halichondrin B类似物（如厄立宾及其药用可接受盐）的中间体。本申请还提供化学式III的结晶化合物和化学式II的结晶化合物。

  公开号：

  WO2020008382A1
• 作为产物：
  描述：

  在 叔丁基硫醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以72.5 mg的产率得到3-((2S,5S)-5-(2-((2S,4R,6R)-6-(((2S,3S,4R,5R)-5-(((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl)-4-methoxy-3-((phenylsulfonyl)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-methyl-5-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-4-methylenetetrahydrofuran-2-yl)propyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构件的新合成：还原环化和氧-迈克尔环化方法

  摘要：

  Cr 介导的偶联反应通常在给定亲核试剂略微过量的情况下实现。为了开发该过程的经济有效的使用，已经研究了两种不同的方法。第一种方法依赖于两个连续的催化不对称 Cr 介导的偶联，偶联伙伴的使用有意使分子大小和复杂性不平衡。第二种方法依赖于确定亲核试剂的成功，这使我们能够以 1:1 的偶联伙伴摩尔比令人满意地实现偶联。C23-O 键是通过氧鎓离子的还原环化或氧-迈克尔环化立体有择地构建的。两种合成都具有较高的整体效率：E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块已由相应的 C27-C35 和 C27-C38 醛合成，分别以高总产率和优异的立体选择性。由于操作简单，本文概述的合成似乎非常适合缩放。

  DOI：

  10.1021/ja9058487

文献信息

• PROCESS FOR PREPARATION OF ERIBULIN AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20190276470A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present application relate to process for preparation of tetrahydrofuran compound of formula II, 4-Methylene tetrahydrofuran compound of formula V and tetrahydropyran compound of formula IX which are useful as intermediates for the preparation of halichondrin B analogues such as Eribulin or its pharmaceutically acceptable salts.

  本申请涉及制备式II的四氢呋喃化合物、式V的4-亚甲基四氢呋喃化合物和式IX的四氢吡喃化合物的工艺，它们是制备半乳糖霉素B类似物如依立必利或其药学上可接受的盐的中间体。
• [EN] COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'ÉRIBULINE
  申请人：[en]SIMON FRASER UNIVERSITY

  公开号：WO2023144733A1

  公开（公告）日：2023-08-03

  The present invention relates to compounds and a process for the preparation of eribulin. More specifically, the process to prepare the C14- C35 sulfone fragment of eribulin (i.e. compounds of formula I) by reacting a C14-C26 ketone fragment of eribulin (i.e. compounds of formula II) with a C27-C35 sulfonium salt fragment (i.e. compounds of formula III) under Corey-Chaykovsky reaction conditions is explored. The processes to prepare the intermediate C14-C26 ketone (i.e. compounds of formula II), the intermediate C27-C35 sulfonium salt (i.e. compounds of formula III) and the intermediate C27-C35 aldehyde (i.e. compounds of formula IV) arc also disclosed.