(4aS,6R,7aR)-2,6-Diphenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 124868-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4aS,6R,7aR)-2,6-Diphenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 124868-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: ZSYJUKKNZBVDPU-PKWDIUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7aR)-2,6-Diphenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-phenyltetrahydrofuran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 吡啶 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 silica gel 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (4aS,6R,7aR)-2,6-Diphenyl-dihydro-furo[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Altholactone [(+)-Goniothalenol] 和三种立体异构体的全合成及其对几种肿瘤细胞系的细胞毒性

  摘要：

  (+)-altholactone [(+)-goniothalenol] (1) 的对映特异性全合成是一种新型四氢呋喃 5-one，对多种肿瘤细胞系具有显着的细胞毒性，已通过使用 L-阿拉伯糖作为多余的起始材料实现。关键的四氢呋喃形成是通过用硅胶处理 (2S,3R)-4,5-epoxy-5-phenyl-1,2,3-pentanetriol 1,3-benzylidene acetals 8 和 8' 的非对映异构混合物来实现的。主要环化产物 (2S,3R,4S,5S)-2-(羟甲基)-5-苯基四氢呋喃-3,4-二醇的 O,O'-亚苄基衍生物在 C-4 和 C-5 处同时进行立体化学反转(11), 到 2S,3R,4R,5R 非对映异构体 10 是通过硼氢化 (2S,3S)-3-羟基-2-(羟甲基)-5-苯基-2,3-二氢呋喃 O,O'-衍生自 11 的亚苄基衍生物 (18)。10 的 Pfitzner-Moffatt

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2328