Methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate | 373368-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: 6-hydroxyoctahydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 373368-56-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₃
• 分子量: 199.25
• InChiKey: MHWWAYBNNNSZOS-KZVJFYERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 D-Hpla(Bn)-D-Leu-L-Choi-L-Argol(NO2)
  参考文献：
  名称：

  绿脓杆菌素298-A的全合成与构型重新分配

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002341i
• 作为产物：
  描述：

  6-triisopropylsilyloxy-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 5%-palladium/activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Methyl (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxy-octahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n

文献信息

• First Total Syntheses of Aeruginosin 298-A and Aeruginosin 298-B, Based on a Stereocontrolled Route to the New Amino Acid 6-Hydroxyoctahydroindole-2-carboxylic Acid
  作者：Nativitat Valls、Meritxell López-Canet、Mercè Vallribera、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/1521-3765(20010817)7:16<3446::aid-chem3446>3.0.co;2-0

  日期：2001.8.17

  The first total syntheses of aeruginosin 298-A (1) and aeruginosin 298-B (3) are described. The syntheses of the alternative putative structures 2 and 4 were also accomplished. The key common strategic element is the stereo-controlled synthesis of (2S,3aS,6R,7aS)-6-hydroxyoctahydroindole-2-carboxylic acid (L-Choi, 5) from L-tyrosine. The synthesis of this new bicyclic alpha-amino acid, which is the core

  描述了铜绿素298-A（1）和铜绿素298-B（3）的第一批合成。还完成了备选推定结构2和4的合成。关键的共同战略要素是从L-酪氨酸立体控制合成（2S，3aS，6R，7aS）-6-羟基八氢吲哚-2-羧酸（L-Choi，5）。作为铜绿素酶的核心，这种新的双环α-氨基酸的合成涉及桦木还原O-甲基-L-酪氨酸（6）和在酸性介质中将所得的二氢茴香醚7进行氨基环化，然后进行N-苄基化，得到非对映异构体12和13。用HCl-MeOH酸处理后，最后两个产生平衡混合物，其中内异构体13明显占优势。在（Boc）2O存在下加氢13得到16，经LS-Selectride还原后，可提供醇22（一种受保护的L-Choi）。22与D-亮氨酸，受保护的（R）-（4-羟苯基）乳酸和L-精氨酸片段的连续偶联，然后降低至精氨酸水平和脱保护的最终步骤完成了合成序列，产生了铜绿素酶298-A （1）。光谱比较显示，肽2具有先前针