(E)-(S)-4-Phenyl-but-3-ene-1,2-diol | 152203-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-(S)-4-Phenyl-but-3-ene-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-4-phenylbut-3-ene-1,2-diol
• CAS: 152203-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NIKBSMYNKTUHIF-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Phenyl-but-3-ene-1,2-diol 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R,E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (R)-(+)-Kavain via (MeCN)₂PdCl₂-Catalyzed Isomerization of acisDouble Bond and Sonochemical Blaise Reaction

  摘要：

  从手性源2,3-O-异丙叉的D-甘油醛2出发，天然产物(R)-(+)-卡瓦因1a通过(MeCN)2PdCl2催化的烯烃顺式双键异构化作为关键步骤，以及声化学布莱兹反应，成功合成，总产率为25%。在异构化过程中，紧邻顺式双键的手性中心在未保护的情况下保留了自由的烯丙羟基。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871953
• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(S)-4-Phenyl-but-3-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环状亚硫酸酯重排为烯丙基磺内酯

  摘要：

  描述了在用三氟化硼醚化物处理后，将烯丙基环状亚硫酸酯2重排为烯丙基磺酸内酯8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79196-9

文献信息

• Total Synthesis of Meayamycin B
  作者：Robert K. Bressin、Sami Osman、Ivanna Pohorilets、Upamanyu Basu、Kazunori Koide

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03370

  日期：2020.4.3

  this synthesis highlights a scalable Mukaiyama aldol reaction, Nicolaou-type epoxide opening reaction, stereoselective Corey–Chaykovsky-type reaction, and a modified Horner–Wadsworth–Emmons Z-selective olefination. We also discuss a Z–E isomerization during the α,β-unsaturated amide formation. The new synthesis of meayamycin B consists of 11 steps in the longest linear sequence and 24 total steps

  Meayamycin B是目前最有效的剪接因子3b亚基1的调节剂，已有数十个研究小组使用。然而，由于冗长的合成方案，该天然产物类似物的电流供应受到限制。在这里，我们报道了通过开发和采用前手性烯酮的新型不对称还原以提供具有高对映选择性的烯丙基醇，该化合物更简洁，更具成本效益和更绿色的合成。除此反应外，该合成还突出显示了可扩展的Mukaiyama羟醛反应，Nicolaou型环氧化物开环反应，立体选择性Corey–Chaykovsky型反应和改良的Horner–Wadsworth–Emmons Z选择烯烃。我们还将讨论Z – Eα，β-不饱和酰胺形成过程中的异构化。meayamycin B的新合成包括最长线性序列中的11个步骤和总共24个步骤。