phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside | 940941-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 940941-28-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅SSi
• 分子量: 426.649
• InChiKey: CIKZFPDAEUMFQX-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 phenyl 2-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase carbohydrate synthesis via on-bead protecting group chemistry

  摘要：

  Di- and tri-saccharides were synthesized on a solid phase. The procedure started with a non-protected sugar linked via either cysteine or glutamine to a polystyrene resin. Selective dimethoxytritylation chemistry and subsequent steps yielded a resin-bound acceptor that could be glycosylated to yield beta 1,6-linked disaccharides. Reiteration of the procedure produced the trisaccharide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.051
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 phenyl 6-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase carbohydrate synthesis via on-bead protecting group chemistry

  摘要：

  Di- and tri-saccharides were synthesized on a solid phase. The procedure started with a non-protected sugar linked via either cysteine or glutamine to a polystyrene resin. Selective dimethoxytritylation chemistry and subsequent steps yielded a resin-bound acceptor that could be glycosylated to yield beta 1,6-linked disaccharides. Reiteration of the procedure produced the trisaccharide. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.051