4-甲基-2-辛基喹啉 | 138480-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-辛基喹啉
• 英文名称: 2-octyl-4-methylquinoline
• 英文别名: 4-methyl-2-octylquinoline
• CAS: 138480-50-9
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: YEOIVQGPRSYHQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基喹啉 、 正辛醛 在 三乙基硅烷 、 甲烷磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 lithium bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到4-甲基-2-辛基喹啉
  参考文献：
  名称：

  溴促进的可见光诱导的醛缩微反应

  摘要：

  自由基加成是形成键的强大工具。尽管已经通过光氧化还原确定了醛的酮基自由基反应性，但在本文中，我们现已揭示了在有或没有外部还原剂的情况下，通过化学方法醛加成醛的途径。因此，通过溴化物促进的可见光介导的光催化能够实现氮杂芳烃的还原性烷基化和具有挑战性的苄基化（即Minisci反应）。本协议提供了一种温和，可行的方法，用于生物活性氮杂芳烃分子的后期烷基化和无过渡金属的苄基化。机理研究表明在没有外部还原剂的情况下溴化物引发的酰基自由基机理。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b04411

文献信息

• Visible-light-mediated photoredox minisci C–H alkylation with alkyl boronic acids using molecular oxygen as an oxidant
  作者：Jianyang Dong、Fuyang Yue、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d0cc05946c

  日期：——

  report a protocol for direct visible-light-mediated Minisci C–H alkylation reactions of heteroarenes with alkyl boronic acids using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild protocol uses an inexpensive, green oxidant; permits efficient functionalization of various N-heteroarenes with a broad range of primary and secondary alkyl boronic acids; and is scalable to the gram level. We demonstrated the

  在这里，我们报告了一种使用分子氧作为唯一氧化剂的杂芳烃与烷基硼酸的直接可见光介导的 Minisci C-H 烷基化反应的方案。这种温和的协议使用廉价的绿色氧化剂；允许用广泛的伯和仲烷基硼酸对各种 N-杂芳烃进行有效的官能化；并且可以扩展到克级别。我们通过制备或功能化几种药物和天然产品证明了该协议的实用性和可持续性。
• Visible-Light-Initiated Manganese Catalysis for C−H Alkylation of Heteroarenes: Applications and Mechanistic Studies
  作者：Philippe Nuhant、Martins S. Oderinde、Julien Genovino、Antoine Juneau、Yohann Gagné、Christophe Allais、Gary M. Chinigo、Chulho Choi、Neal W. Sach、Louise Bernier、Yvette M. Fobian、Mark W. Bundesmann、Bhagyashree Khunte、Mathieu Frenette、Olugbeminiyi O. Fadeyi

  DOI：10.1002/anie.201707958

  日期：2017.11.27

  A visible‐light‐driven Minisci protocol that employs an inexpensive earth‐abundant metal catalyst, decacarbonyldimanganese Mn2(CO)10, to generate alkyl radicals from alkyl iodides has been developed. This Minisci protocol is compatible with a wide array of sensitive functional groups, including oxetanes, sugar moieties, azetidines, tert‐butyl carbamates (Boc‐group), cyclobutanes, and spirocycles. The

  已经开发了一种可见光驱动的Minisci协议，该协议采用了廉价的地球上富足的金属催化剂十羰基二锰Mn 2（CO）10从烷基碘生成烷基。该Minisci方案与各种敏感的官能团兼容，包括氧杂环丁烷，糖部分，氮杂环丁烷，氨基甲酸叔丁酯（Boc组），环丁烷和螺环。复杂的含氮药物的后期功能化证明了该方案的鲁棒性。光物理和DFT研究表明，光传播的链反应机制由传播。Mn（CO）5。限速步骤是通过碘从烷基碘中提取碘。Mn（CO）5。
• 2-烷基化4-甲基喹啉、衍生物及其合成方法
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110272383A

  公开（公告）日：2019-09-24

  本发明主要涉及一种2‑烷基化4‑甲基喹啉及其衍生物的合成方法。本发明在blue LED及铱催化下，氮气氛围中，实现喹啉类化合物和脂肪醛类化合物生成一种2‑烷基化4‑甲基喹啉及其衍生物的技术方案。制得分子结构稳定，化学性质优良的产品及其附加产品，该方法中使用blue LED及铱催化，为2‑烷基化4‑甲基喹啉类化合物的合成提供了一条新的路径。具有反应体系简单、反应条件温和、反应设备较少、实验操作简便、产率中等偏上等特点。
• Tetiakis(trimethylsilyl)silane-Mediated Photochemical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Alkyl Halides
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1991.2063

  日期：1991.11

  Alkyl halides reacted with protonated heteroaromatic bases in the presence of tetrakis(trimethylsilyl)silane (TTMS) under irradiation with high pressure mercury lamp to give the corresponding alkylated heteroaromatic bases. This is the first report on the photochemical use of TTMS for organic synthesis.

  在高压汞灯照射下，在四（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMS）的存在下，烷基卤与质子化的杂芳族碱反应，得到相应的烷基化的杂芳族碱。这是关于 TTMS 用于有机合成的光化学用途的第一份报告。
• Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2522

  日期：1994.9

  Alkyl halides were treated with protonated heteroaromatic bases in the presence of 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2,2-bis(trimethylsilyl)trisilane under photochemical conditions to give the corresponding alkylated heteroaromatic bases easily. The alkylation of protonated heteroaromatic bases with 1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane proceeded effectively under photochemical conditions or thermal conditions. The present method is the first report on the alkylation of heteroaromatic bases under non-oxidative conditions.

  在1,1,1,3,3,3-六甲基-2,2-双(三甲基甲硅烷基)三硅烷存在下，在光化学条件下用质子化杂芳族碱处理烷基卤，很容易得到相应的烷基化杂芳族碱。质子化杂芳族碱基与1,1,1,3,3,3-六甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷的烷基化在光化学条件或热条件下有效进行。本方法是第一个关于非氧化条件下杂芳族碱基烷基化的报道。