methyl 2,3-methylazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside | 33648-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-methylazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-methylazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside；(1R)-4c-hydroxymethyl-2t-methoxy-7-methyl-(1rH,6cH)-3-oxa-7-aza-bicyclo[4.1.0]heptan-5t-ol
• CAS: 33648-93-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: MAHPBBIFDLKUAW-FFMNAQMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl O4,O6-(R)-benzylidene-2,3-methylazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl 2,3-methylazanediyl-α-D-2,3-dideoxy-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物表胺的进一步反应

  摘要：

  摘要研究了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-2,3-表亚氨基-α-d-吡喃吡喃糖苷的N-甲酰基化和N-烷基化反应，作为制备3-二甲氨基糖的途径。制备N-甲酰基衍生物的尝试没有成功，但是获得了稳定的表胺和氯醛加合物。制备了N-甲基乙胺和N，N-二甲基亚氨基季铵盐（13）。研究了这些衍生物的开环反应。13与硫氰酸钠或叠氮化钠反应，分别得到二甲基氨基-硫氰酸根（15）和二甲基氨基-叠氮基衍生物。通过硫氰酸酯15脱硫制备3-二甲基氨基-2,3-二脱氧衍生物的尝试未成功，发生了消除反应，得到了甲基4,6-O-亚苄基-2,3-二脱氧-α-d-赤型-hex-2 -烯吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80272-4