(E)-methyl 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propenoate | 1041644-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)acrylate；methyl (E)-3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1041644-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: QAOGLPGMLSTAHV-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯丙炔酸甲酯 、 邻甲氧基苯胺 在 氟磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以45%的产率得到(E)-methyl 3-(3-amino-4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  超酸HSO 3 F中乙炔类化合物苯胺链烯基化的新方法。

  摘要：

  由超酸HSO 3 F中的α，β-炔基羰基化合物的三键质子化生成的乙烯基阳离子，在30到75分钟的低温下，与芳基铵离子在30-75分钟内有效反应，形成环烯基化的弗里德尔-克拉夫茨型产物的收率为14-62％。已经详细研究了这种亲电子芳族取代的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.092

文献信息

• Alkenylation of arylamines and N-arylacetamides with acetylene compounds in superacids
  作者：A. O. Shchukin、A. V. Vasil’ev、S. A. Aristov、G. K. Fukin、A. P. Rudenko

  DOI：10.1134/s1070428008070063

  日期：2008.7

  Vinyl type cations generated in superacid HSO3F by the protonation of the triple bond of acetylene compounds efficiently react with arylammonium ions and N-arylacetamides yielding alkenylation products of the aromatic rings in the given amino derivatives. The regio- and stereoselectivity of electrophilic aromatic substitution was investigated involving vinyl type cations and arylammonium ions or N-arylacetamides in HSO3F.