10-(4-nitrophenyl)phenoxazine | 58736-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-nitrophenyl)phenoxazine
• 英文别名: N-(4-nitrophenyl)-phenoxazine；10-(4-nitrophenyl)-10H-phenoxazine
• CAS: 58736-93-9
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃
• 分子量: 304.305
• InChiKey: KLACTLYTSOLJIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-nitrophenyl)phenoxazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  采用核取代萘二酰亚胺的供体-受体二联体和三联体：合成和光谱（电化学）研究。

  摘要：

  描述了包含核心取代的萘二酰亚胺 (NDI) 发色团和吩噻嗪或吩恶嗪供体的供体-受体二联体和三联体。合成与电化学和光谱电化学研究相结合有助于表征这些分子的各种氧化还原状态，确认能够将电子供体和接受部分阵列组合成保留这些单个部分的氧化还原特性的单一物种。

  DOI：

  10.3390/molecules27248671
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 10-(4-nitrophenyl)phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  采用核取代萘二酰亚胺的供体-受体二联体和三联体：合成和光谱（电化学）研究。

  摘要：

  描述了包含核心取代的萘二酰亚胺 (NDI) 发色团和吩噻嗪或吩恶嗪供体的供体-受体二联体和三联体。合成与电化学和光谱电化学研究相结合有助于表征这些分子的各种氧化还原状态，确认能够将电子供体和接受部分阵列组合成保留这些单个部分的氧化还原特性的单一物种。

  DOI：

  10.3390/molecules27248671

文献信息

• A general route for synthesis of N-aryl phenoxazines via copper(<scp>i</scp>)-catalyzed N-, N-, and O-arylations of 2-aminophenols
  作者：Nan Liu、Bo Wang、Wenwen Chen、Chulong Liu、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c4ra09593f

  日期：——

  copper(I)-catalyzed tandem reaction of N- and O-arylations of 2-[N-(2-chlorophenyl)amino]phenols was developed, by which a series of structurally novel N-aryl phenoxazines were synthesized efficiently. This success owes much to the discovery of highly efficient homogeneous copper(I)-catalyzed intramolecular O-arylation of chlorobenzenes under ligand-free-like conditions. Since 2-[N-(2-chlorophenyl)amino]phenols

  开发了一种新型的铜（I）催化2- [ N-（2-氯苯基）氨基]苯酚的N-和O-芳基化串联反应，从而有效地合成了一系列结构新颖的N-芳基吩恶嗪。该成功很大程度上归功于在无配体样条件下高效高效的均相铜（I）催化的氯苯分子内O-芳基化的发现。由于2- [ N-（2-氯苯基）氨基]苯酚也是通过铜（I）催化的2-氨基苯酚的N-芳基化反应制备的，因此是有效合成N的一般途径。通过两步铜（I）催化2-氨基苯酚的N-，N-和O-芳基化反应建立了芳基吩恶嗪。
• Pd-Catalyzed double N-arylation of primary amines to synthesize phenoxazines and phenothiazines
  作者：Lu Zhang、Xin Huang、Shan Zhen、Jing Zhao、Heng Li、Bingxin Yuan、Guanyu Yang

  DOI：10.1039/c7ob01540b

  日期：——

  An efficient and versatile Pd-catalyzed tandem C–N bond formation between aryl halides and primary amines is developed. The transformation allows a one-pot synthesis of phenoxazine and phenothiazine derivatives with a broad range of substitution patterns from readily available precursors.

  开发了在芳基卤化物和伯胺之间形成高效且通用的钯催化串联C–N键的方法。该转化允许从容易获得的前体一锅合成苯恶嗪和吩噻嗪衍生物，该苯恶嗪和吩噻嗪衍生物具有广泛的取代模式。
• Heteroatom-mediated performance of dye-sensitized solar cells based on T-shaped molecules
  作者：Mariana-Dana Damaceanu、Catalin-Paul Constantin、Andra-Elena Bejan、Mihai Mihaila、Mihaela Kusko、Cristian Diaconu、Iuliana Mihalache、Razvan Pascu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.055

  日期：2019.7

  Two novel “sister” organic dyes featuring a T-shape molecular pattern based on phenothiazine/phenoxazine and triphenylamine framework as electron donor core and cyanoacrylic acid as acceptor and anchoring group were designed, synthesized and thoroughly characterized. Both dyes were functionalized at the nitrogen atom of phenoxazine/phenothiazine with the triphenylamine unit containing two hexyloxy

  设计，合成并彻底表征了两种新颖的“姐妹”有机染料，它们以吩噻嗪/吩恶嗪和三苯胺骨架为电子供体核心，并以氰基丙烯酸为受体和锚定基团为特征，呈T形分子图案。两种染料都在苯恶嗪/吩噻嗪的氮原子上被含有两个己氧基取代基的三苯胺单元官能化，以获得T形构型。与每种染料的结构结构相关，讨论了时光密度泛函理论计算和光伏特性所证实的光电数据。比较地调查了它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中的性能，并特别关注杂原子变异对最重要的DSSCs特性的影响。尽管其光学性能更好，但用吩恶嗪类染料实现的电池效率不及用吩噻嗪类电池制造的电池。原因是在苯并恶嗪染料的情况下，电解质对电子的拦截作用更强，这会持续降低开路电压，并通过碘/碘化物氧化还原对更好地再生吩噻嗪。实际上，据我们所知，这是最早的研究之一，该研究突出了T形染料结构中的单个杂原子如何影响染料与电解质的相互作用及其再生，
• 一类3,7-二取代吩噁嗪类衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110437172A

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明涉及吩噁嗪类衍生物技术领域，具体涉及一类3,7‑二取代吩噁嗪类衍生物及其制备方法，本发明以吩噁嗪为原料，通过偶联反应合成了N‑(4‑胺基苯基)吩噁嗪，N‑(4‑胺基苯基)吩噁嗪通过硝化反应合成了3,7‑二硝基‑N‑(4‑硝基苯基)吩噁嗪，将3,7‑二硝基‑N‑(4‑硝基苯基)吩噁嗪进行还原合成了3,7‑二胺基‑N‑(4‑胺基苯基)吩噁嗪，制备得到的3,7‑二硝基‑N‑(4‑硝基苯基)吩噁嗪及3,7‑二胺基‑N‑(4‑胺基苯基)吩噁嗪不仅在结构上易于被修饰，从而易于被合成具有不同功能的新化合物，而且合成的吩噁嗪衍生物为材料、染料、光敏化太阳能电池等方面提供了广泛的应用空间。
• 含有三苯胺-吩噁嗪结构的二胺单体、制备方法及其应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN105884707A

  公开（公告）日：2016-08-24

  一种含有三苯胺‑吩噁嗪结构的二胺单体、制备方法及其在制备具有电致变色性能的聚酰胺、聚酰亚胺和聚酰胺酰亚胺中的应用，属于有机化学技术领域。首先在催化剂的作用下，带取代基的吩噁嗪与对卤硝基苯发生亲核取代反应，得到含吩噁嗪结构的单硝基化合物；其次在Pd/C作为催化剂的作用下，水合肼将含吩噁嗪结构的单硝基化合物还原，得到含吩噁嗪结构的单氨基化合物；然后该单氨基化合物与对卤硝基苯在催化剂的作用下，通过亲核取代反应得到含三苯胺‑吩噁嗪结构的二硝基化合物；最后用Pd/C作为催化剂，水合肼将含三苯胺‑吩噁嗪结构的二硝基化合物还原，得到含三苯胺‑吩噁嗪结构的二胺单体。