3-amino-5-azido-3-C-cyano-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose | 915298-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-5-azido-3-C-cyano-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
• CAS: 915298-64-5
• 化学式: C₉H₁₃N₅O₃
• 分子量: 239.234
• InChiKey: GATOMDFEOAYYFH-JVZYCSMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  126.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-azido-3-C-cyano-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 二正丁基氧化锡 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,5-diamino-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-(1H-tetrazol-5-yl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  New glycosyl-α-aminotetrazole-based catalysts for highly enantioselective aldol reactions

  摘要：

  Direct aldol reactions of acetone with aromatic aldehydes have been achieved in high yielding and enantioselective processes using glycosyl-alpha-aminotetrazoles as a new class of organocatalysts. Computational studies at DFT level have been performed to account for the experimental observations. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.043
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-amino-5-azido-3-C-cyano-3,5-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177