methyl (S)-2-((S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-3-carboxymethoxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentyl][2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoate | 246158-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-((S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-3-carboxymethoxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentyl][2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoate
• 英文别名: 2-[(2S,3S)-2-azido-5-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]-[(2S)-1-[[(2S)-1-methoxy-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-(4-hydroxyphenyl)pentan-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 246158-14-5
• 化学式: C₄₆H₅₂N₆O₁₀
• 分子量: 848.953
• InChiKey: KAIUTLDQCYBGPY-MFDNGWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  229.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-((S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-3-carboxymethoxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentyl][2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoate 在 lithium hydroxide 、 四氯化锡 、 苯硫酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-[(S)-10-[(S)-1-amino-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3,6-dioxo[1,4,7]oxadiazecan-7-yl]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亮脑啡肽中β-转角模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  设计，合成并进行构象研究的β-转体模拟物，其中β-转体的四个氨基酸已被10元环取代。在模拟物中，通常在β-转角中发现的分子内CO i -HN i +3氢键已被乙烯桥取代。另外，残基i和i + 1之间的酰胺键被交换为亚甲基醚等排物。以亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe- Leu）的前四个残基为基础，以15个步骤制备了这种β-turn模拟物。该合成依赖于由Cbz-Tyr（tBu）-OH分五个步骤制得的β-叠氮基醇，这是关键的i位结构单元。叔然后，将溴乙酸丁酯，甘氨酸和Phe-Leu dipetide分别用作位置i + 1，i + 2和i + 3的结构单元。根据1 H NMR数据进行的构象研究表明，β-turn模拟物很灵活，但在低温下却类似于II型β-turn。该低能构象异构体与晶体亮脑啡肽的结晶结构十分相似。

  DOI：

  10.1021/jo0356863
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S,2R)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxypent-4-enylcarbamate 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 N-甲基吲哚酮 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 71.5h， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-[[(3S,4S)-4-azido-3-carboxymethoxy-5-(4-hydroxyphenyl)pentyl][2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]-3-phenylpropionylamino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2