5-(5-bromopentyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)tetrazole | 165804-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(5-bromopentyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)tetrazole
• 英文别名: 2-[[5-(5-Bromopentyl)tetrazol-2-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 165804-00-2
• 化学式: C₁₂H₂₅BrN₄OSi
• 分子量: 349.346
• InChiKey: JNGFQMMHBJBHKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-bromopentyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)tetrazole 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-[5-(1H-Tetrazol-5-yl)-pentyl]-3,6,7,8-tetrahydro-imidazo[4,5-d][1,3]diazepin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.58h， 生成 5-(5-bromopentyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  AMP脱氨酶抑制剂。2.初步发现非核苷酸过渡态抑制剂系列。

  摘要：

  描述了一系列可抑制腺苷5'-单磷酸脱氨酶（AMPDA）或腺苷脱氨酶（ADA）的N3取代的甲酰辅酶A糖苷配基类似物。制备这些化合物的关键步骤是（1）用烷基处理6，7-二氢咪唑并[4,5-d] [1,3] diazepin-8（3H）-one（4）的钠盐溴或甲磺酸烷基酯生成N3-烷基化的化合物5和（2）用NaBH（4）还原5。当N 3-取代基包含羧酸部分时，实现了对AMPDA的选择性抑制。例如，具有己酸侧链的化合物7b抑制了具有K（i）＝4.2μM的AMPDA和具有K（i）＝280μM的ADA。大的亲脂性基团α取代为羧酸盐，提供了适度的效能提高，同时保持了选择性，如α-苄基类似物7j（AMPDA K（i）= 0.41 microM和ADA K（i）> 1000 microM）所示。这些化合物以及本系列论文中描述的其他化合物，是第一种适合测试AMPDA选择性抑制是否可以通过增加损伤部位的局部腺苷

  DOI：

  10.1021/jm990447m