(S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-N-methoxy-N-methyl-3-(phenyl)propionamide | 507453-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-N-methoxy-N-methyl-3-(phenyl)propionamide
• 英文别名: (3R)-(+)-3-N-((S)-p-toluenesulfinyl)amino-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropionamide；(Ss,3R)-(+)-3-(p-toluenesulfinylamino)-N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropionamide；(3R)-N-methoxy-N-methyl-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 507453-94-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 346.45
• InChiKey: UYWLIHSVKWBDSX-OSPHWJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-N-methoxy-N-methyl-3-(phenyl)propionamide 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of anti-α-Substituted β-Amino Ketones from Sulfinimines

  摘要：

  Previously unknown, enantiopure, beta-amino ketones were prepared in modest yield by addition of lithium reagents to N-sulfinyl anti-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides. Grignard reagents failed to add to these Weinreb amides in contrast to the syn-alpha-substituted isomers which did. The anti-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides were prepared by addition of LiN(OMe)Me to the corresponding N-sulfinyl anti-alpha-substituted beta-amino esters because alpha-alkylation of N-sulfinyl beta-amino Weinreb amide enolates resulted in poor diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/jo2002352
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 (S_S,3R)-(+)-methyl 3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-3-(phenyl)propanoate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S_S,3R)-(+)-3-[N-(p-toluenesulfinyl)amino]-N-methoxy-N-methyl-3-(phenyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺：对映纯β-氨基羰基化合物的合成。（+）-三氢吡啶和（-）-异亚乙基吡啶的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文] N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过亚磺胺与N-甲氧基-N-甲基乙酰胺的烯醇钾缩合制备的。这些新的手性结构单元可用于β-氨基羰基化合物的不对称合成，如本文所述的景天生物碱（+）-三氢吡啶和（-）-亚乙基吡啶的简明对映选择性合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol034119z

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Amino Carbonyl Compounds with <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Weinreb Amides
  作者：Franklin A. Davis、M. Brad Nolt、Yongzhong Wu、Kavirayani R. Prasad、Danyang Li、Bin Yang、Kerisha Bowen、Seung H. Lee、John H. Eardley

  DOI：10.1021/jo0402780

  日期：2005.3.1

  readily add to enantiopure N-sulfinyl β-amino Weinreb amides providing the corresponding, stable, N-sulfinyl β-amino carbonyl compounds in good to excellent yields. This new methodology represents a general solution to the problem of β-amino carbonyl syntheses, which are important chiral building blocks and constituents of natural products. N-Sulfinyl β-amino Weinreb amides are prepared by reaction of the

  多种有机金属试剂可以轻松地添加到对映体纯的N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺中，从而以良好或优异的收率提供相应的，稳定的N-亚磺酰基β-氨基羰基化合物。这种新的方法论代表了解决β-氨基羰基合成问题的一般方法，β-氨基羰基合成是重要的手性结构单元和天然产物的组成部分。N-亚磺酰基β-氨基Weinreb酰胺是通过N-甲氧基N-甲基乙酰胺的烯醇钾与亚磺胺（N-亚磺酰基亚胺）或N，O-二甲基羟胺锂与N-亚磺酰基β-氨基酯反应制备的。
• Asymmetric Synthesis of Acyclic 1,3-Amino Alcohols by Reduction of <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketones. Formal Synthesis of (−)-Pinidinol and (+)- Epipinidinol
  作者：Franklin A. Davis、Paul M. Gaspari、Brad M. Nolt、Peng Xu

  DOI：10.1021/jo801653c

  日期：2008.12.19

  Stereoselective reduction of acyclic N-sulfinyl beta-amino ketones with (LiEt(3)BH) and Li(t-BuO)(3)AlH, respectively, gave anti- and syn-1,3-amino alcohols with excellent selectivity. A formal asymmetric synthesis of the hydroxy piperidine alkaloids (-)-pinidinol and (+)-epipinidinol from a common N-sulfinyl beta-amino ketone ketal precursor was developed. The pinidinol piperidine ring was formed

  分别用（LiEt（3）BH）和Li（t-BuO）（3）AlH立体选择性还原无环N-亚磺酰基β-氨基酮，得到具有优异选择性的抗和syn-1,3-氨基醇。从常见的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮前体开发了羟基哌啶生物碱（-）-吡啶醇和（+）-哌啶醇的形式不对称合成。吡啶醇哌啶环是通过N-亚磺酰基氨基甲硅烷基保护的醇缩酮的新型酸催化级联反应形成的。