(2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanamide | 943241-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-phenyl-3-(tosylamino)propanamide；(2R,3R)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanamide
• CAS: 943241-46-1
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 376.477
• InChiKey: YJDUFVLCCSUEGU-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R)-(+)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过使用亚磺胺和前手性Weinreb酰胺烯醇化物不对称合成顺-α-取代的β-氨基酮。

  摘要：

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。

  DOI：

  10.1021/ol0708166
• 作为产物：
  描述：

  (SS,2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(2,4,6-triisopropylphenylsulfinylamino)-3-phenylpropanamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R)-(+)-N-methoxy-N,2-dimethyl-3-(p-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过使用亚磺胺和前手性Weinreb酰胺烯醇化物不对称合成顺-α-取代的β-氨基酮。

  摘要：

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。

  DOI：

  10.1021/ol0708166

文献信息

• Asymmetric Synthesis of <i>anti</i>-α-Substituted β-Amino Ketones from Sulfinimines
  作者：Franklin A. Davis、Peng Xu

  DOI：10.1021/jo2002352

  日期：2011.5.6

  Previously unknown, enantiopure, beta-amino ketones were prepared in modest yield by addition of lithium reagents to N-sulfinyl anti-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides. Grignard reagents failed to add to these Weinreb amides in contrast to the syn-alpha-substituted isomers which did. The anti-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides were prepared by addition of LiN(OMe)Me to the corresponding N-sulfinyl anti-alpha-substituted beta-amino esters because alpha-alkylation of N-sulfinyl beta-amino Weinreb amide enolates resulted in poor diastereoselectivities.
• Asymmetric Synthesis of <i>syn</i>-α-Substituted β-Amino Ketones by Using Sulfinimines and Prochiral Weinreb Amide Enolates
  作者：Franklin A. Davis、Minsoo Song

  DOI：10.1021/ol0708166

  日期：2007.6.1

  Syn-alpha-substituted beta-amino Weinreb amides are new chiral building blocks for asymmetric synthesis of syn-alpha-substituted beta-amino acids, aldehydes, and ketones and are prepared by addition of prochiral lithium enolates of Weinreb amides to sulfinimines (N-sulfinyl imines).

  顺式-α-取代的β-氨基Weinreb酰胺是用于不对称合成顺式-α-取代的β-氨基酸，醛和酮的新的手性结构单元，是通过将Weinreb酰胺的前手性烯醇锂加入亚磺胺制得的（N-亚砜亚胺）。