(E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hex-5-en-2-one | 346652-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hex-5-en-2-one
• CAS: 346652-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₂SSi
• 分子量: 339.574
• InChiKey: VOZHEVYLNLYJGX-YHVDPYDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hex-5-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 lutidine 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (4S,6E)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)-5-hexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-甲基-3-(2-甲基-1,3-噻唑-4-基)丙烯醛 在 咪唑 、 PBS buffer 、 aldolase antibody 38C₂ 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hex-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然存在的埃坡霉素的催化抗体途径：埃坡霉素 AF 的全合成

  摘要：

  天然存在的埃坡霉素已从对映异构纯的羟醛化合物 9-11 开始合成，这些化合物是通过抗体催化获得的。醛缩酶抗体 38C2 通过对映选择性逆醛醇反应催化 (+/-)-9 的拆分，以 50% 转化率提供 9 in 90% ee。通过使用新开发的醛缩酶抗体 84G3、85H6 或 93F3 拆分其外消旋混合物，化合物 10 和 11 的转化率为 99% 以上，转化率为 50%。化合物 9、10 和 11 以数克的量进行拆分，然后通过复分解过程转化为埃坡霉素，该过程由 Grubbs 催化剂催化。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1691::aid-chem16910>3.0.co;2-9