potassium 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]hydrazinecarbodithioate | 132573-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]hydrazinecarbodithioate
• 英文别名: potassium;N-[[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]amino]carbamodithioate
• CAS: 132573-84-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₂S₂*K
• 分子量: 294.44
• InChiKey: KTMYJVHTDYDLAZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.31
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]hydrazinecarbodithioate 在 hydrazine hydrate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-6-(quinolin-5-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Acetylcholinesterase inhibition activity of some quinolinyl substituted triazolothiadiazole derivatives

  摘要：

  A series of aralkanoic acids was converted into aralkanoic acid hydrazides through their esters formation. The aralkanoic acid hydrazides upon treatment with carbon disulfide and methanolic potassium hydroxide yielded potassium dithiocarbazinate salts, which on refluxing with aqueous hydrazine hydrate yielded 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles. The target compounds, 3-aralkyl-6-(substitutedquinolinyl) [1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles, were synthesized by condensing various quinolinyl substituted carboxylic acids with 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles in phosphorus oxychloride. The structures of the newly synthesized triazolothiadiazoles were characterized by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and elemental analysis studies. The structure of one of the 5-aralkyl-4-amino-3-mercapto-1,2,4-triazoles was unambiguously deduced by single crystal X-ray diffraction analysis. All the synthesized compounds were screened for their acetylcholinesterase inhibition activities. Four of the triazolothiadiazoles exhibited excellent acetylcholinesterase inhibition activities as compared to the reference inhibitor.

  DOI：

  10.1134/s1068162015020089
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 一水合肼 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 potassium 2-[2-(4-methoxyphenyl)acetyl]hydrazinecarbodithioate
  参考文献：
  名称：

  新型取代唑衍生物的简便合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们合成了一系列新型唑类衍生物，并对酶抑制试验、相应的动力学分析和分子建模进行了评估。在研究的生物测定中，发现恶二唑衍生物 4a-k 是有效的 α-葡萄糖苷酶抑制剂，而席夫碱衍生物 7a-k 显示出相当大的抑制脲酶的潜力。通过 Lineweaver-Burk 图分析最活跃化合物的抑制动力学，以研究合成化合物对测试蛋白质的可能结合模式。此外，对合成的 4a-k 和 7a-k 文库进行了详细的对接研究，以分别研究模拟酵母 α-葡萄糖苷酶和杰克豆脲酶活性位点的分子相互作用和结合模式。从对接结果可以推断，理论研究与实验结果非常吻合。化合物 7k 之一的结构通过单晶 X 射线衍射分析表征，以找出分子的主要构象。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.013

文献信息

• Synthesis and reactions of new 4-methoxybenzyland 3-chloro-4-methoxybenzyl-substituted 1,2,4-triazoles and 1,3,4-thiadiazoles
  作者：T. R. Hovsepyan、S. V. Dilanyan、N. S. Minasyan、R. G. Melik-Ohanjanyan

  DOI：10.1134/s1070428014050194

  日期：2014.5

  yl) thiosemicarbazides afforded the corresponding 3,4,5-substituted 4H-1,2,4-triazoles. Reactions of Salkylation and aminomethylation of the latter were examined. Some 5-sulfanyl-substituted 1,3,4-thiadiazoles were also synthesized.

  1-苯基（苄基，烯丙基）-4-（4-甲氧基苄基-或3-氯-4-甲氧基苄基）硫代氨基脲的分子间环化得到相应的3,4,5-取代的4 H -1,2,4-三唑。检查了后者的S烷基化和氨基甲基化的反应。还合成了一些5-硫烷基取代的1,3,4-噻二唑。
• Synthesis, urease inhibition, antioxidant and antibacterial studies of some 4-amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones and their 3,6-disubstituted 1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazole derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Muhammad Saleem、Muhammad Tahir Hussain、Nasim Hasan Rama、Sumera Zaib、Muhammad Adil M. Aslam、Peter G. Jones、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1590/s0103-50532012000500010

  日期：——

  salts in dilute aqueous solution of hydrazine hydrate. These salts were formed by the reaction of acid hydrazides and carbon disulfide in methanolic potassium hydroxide solution at 0-5 °C. 4-Amino-5-aryl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones were condensed with different substituted aromatic acids to yield 3,6-disubstituted-1,2,4-triazolo[3,4-b]1,3,4-thiadiazoles. The structures of the synthesized compounds were

  通过将肼基碳二硫代钾盐在水合肼的稀水溶液中回流，合成了一系列新的带有各种甲氧基苄基和甲氧基苯乙基的4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮。这些盐是通过酰肼与二硫化碳在甲醇氢氧化钾溶液中于0-5°C反应形成的。将4-氨基-5-芳基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮与不同的取代芳族酸缩合，生成3,6-二取代-1,2,4-三唑[3,4-b] 1,3,4-噻二唑。合成的化合物的结构通过红外（IR），1H和13C核磁共振（NMR），元素分析和质谱（MS）研究进行了表征。筛选所有合成的化合物的脲酶抑制作用，抗氧化剂和抗菌活性。一些化合物显示出优异的脲酶抑制活性，超过了标准药物。其他人表现出强大的抗氧化活性。与标准药物相比，所有化合物均显示出显着的抗菌活性。
• Synthesis, Antimicrobial, and Antioxidant Screening of Aryl Acetic Acid Incorporated 1,2,4‐Triazolo‐1,3,4‐Thiadiazole Derivatives
  作者：Vipan Kumar Kamboj、Archana Kapoor、Sandeep Jain

  DOI：10.1002/jhet.3513

  日期：2019.4

  Some novel [1,2,4]triazolo[3,4‐b][1,3,4]thiadiazole derivatives were synthesized from aryl acetic acids. All the synthesized derivatives were selected for the screening of antibacterial potential against Gram‐positive bacteria [Staphylococcus aureus (MTCC 3160) and Micrococcus luteus (MTCC 1538)] and Gram‐negative bacteria [Escherichia coli (MTCC 1652) and Pseudomonas aeruginosa (MTCC 424)] and antifungal

  从芳基乙酸合成了一些新颖的[1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑衍生物。选择所有合成的衍生物以筛选对革兰氏阳性细菌[金黄色葡萄球菌（MTCC 3160）和黄球微球菌（MTCC 1538）]和革兰氏阴性菌[大肠杆菌（MTCC 1652）和铜绿假单胞菌（MTCC 424 ）的抗菌潜力）]和对黑曲霉（MTCC 8652）和白色念珠菌（MTCC 227）的抗真菌潜力，以及通过2,2-二苯基-2-吡咯并肼水合物法清除自由基的活性。化合物TH‐4，TH‐13和与标准药物相比，TH-19被认为是更有效的抗菌剂。化合物TH-3，TH-9和TH-18也显示出显着的抗菌活性。化合物TH-13具有抗氧化活性，IC 50值优于标准化合物。所有合成化合物的结构均通过傅里叶变换红外光谱，1 H-NMR，液相色谱-质谱和CHN分析仪确定。
• Microwave-Assisted Synthesis, In Vivo Anti-Inflammatory and In Vitro Anti-Oxidant Activities, and Molecular Docking Study of New Substituted Schiff Base Derivatives
  作者：Muhammad Hanif、Mubashir Hassan、Muhammad Rafiq、Qamar Abbas、Ansa Ishaq、Saba Shahzadi、Sung-Yum Seo、Muhammad Saleem

  DOI：10.1007/s11094-018-1835-0

  日期：2018.8

  comparable with that of the reference ascorbic acid (2.61 ± 0.29 μg/mL) and was the most active compound among the series. However, no prominent results were obtained in case of aralkanoic acid hydrazide substituted Schiff base derivatives 4a – 4d. It is believed that the synthesized Schiff base derivatives can be used for the development of potent anti-inflammatory and anti-oxidant drugs with considerable

  鉴于人们对设计和合成具有良好生物活性的新杂环化合物在医学和生物应用方面的巨大兴趣，通过与 2-(4-甲氧基苯基)乙酰肼反应形成微波辅助席夫碱，合成了一系列八种亚胺衍生物。 (3) 和 4-氨基-3-(4-甲氧基苄基)-1H-1,2,4-三唑-5(4H)-硫酮 (6) 与各种取代的醛。新合成化合物的结构通过 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱分析表征。分别使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验和DPPH自由基清除试验筛选所有合成衍生物的体内抗炎和体外抗氧化活性。此外，还进行了分子对接实验以检查配体对靶蛋白的实际结合亲和力。化合物 4a、4c、7a 和 7c 被筛选为强效抗炎药，显着降低了大鼠足爪水肿的体积（P < 0.05）。在抗氧化试验中，具有二茂铁基团作为取代基 R 和 3,4-二取代的 1,2,4-三唑作为侧偶联基团的化合物 7a 的 IC50 值为 7.2 ± 2.7 μg/mL，与参考抗坏血酸相当酸
• Thiadiazole-based Thioglycosides as Sodium-glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Yunlong Gao、Guilong Zhao、Wei Liu、Yuli Wang、Weiren Xu、Jianwu Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201090120

  日期：——

  AbstractA series of thiadiazole‐based thioglycosides were synthesized as SGLT2 inhibitors from D‐glucose, D‐galactose and a variety of phenylacetic acids via a convenient protocol in 8 steps and evaluated in vivo with an oral glucose tolerance test (OGTT), and 5‐benzyl‐1,3,4‐thiadiazol‐2‐yl 1‐thio‐β‐D‐glucopyranoside (1a) was the most efficacious to suppress the blood glucose excursion during OGTT.