1-methyl-2-trichloroacetyl-4-chloropyrrole | 145241-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methyl-2-trichloroacetyl-4-chloropyrrole
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one；4-chloro-2-trichloroacetyl-1-methylpyrrole；2,2,2-Trichloro-1-(4-chloro-1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)ethanone；2,2,2-trichloro-1-(4-chloro-1-methylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 145241-77-6
• 化学式: C₇H₅Cl₄NO
• 分子量: 260.935
• InChiKey: TYGWMKRKWOTDKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-trichloroacetyl-4-chloropyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 (4-chloro-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  有关环酰胺A绝对构型的研究：4（R），11（R）-环酰胺A的全合成

  摘要：

  的芴基甲基酯的偶合3（的（R = FM）小号）-5- bromotryptophan用N α -BOC-（小号）-Asn-O苯甲酰基（- [R）-ise 9产生了三肽10。在BOC基团的裂解10，接着用N个耦合α -BOC-N β -Fmoc-（[R）-2-3二氨基丙酸，得到四肽11将其转化成环肽12。在BOC的裂解12接着与甘氨酸偶联衍生的侧链14产生了，除去苯甲酰基团后，以4（R），11（R）-环酰胺A（2）与天然环酰胺A（1）不同，表明1具有4（S），7（S），11（S），14（S）构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02016-4
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-methyl-2-trichloroacetyl-4-chloropyrrole
  参考文献：
  名称：

  标称 (11S)- 和 (11R)-环酰胺 A 的全合成

  摘要：

  环肉酰胺具有独特的 β 2 αβ 2 α 14 元四肽核心。最初报道的生物数据和有趣的结构没有完全的立体化学鉴定，因此需要合成标称（全S ）环肉酰胺A和11 R异构体。通过使用含（环）天冬酰胺的二肽作为转角诱导片段来强调完成的合成。由于天然样品和合成样品之间的分析数据不一致，因此有必要重新评估天然产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol300576n

文献信息

• Application of the DP4 Probability Method to Flexible Cyclic Peptides with Multiple Independent Stereocenters: The True Structure of Cyclocinamide A
  作者：Jason K. Cooper、Kelin Li、Jeffrey Aubé、David A. Coppage、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01756

  日期：2018.7.20

  A DP4 protocol has been successfully utilized to establish the true structure of the natural product cyclocinamide A, a flexible cyclic peptide with four isolated stereocenters. Benchmarking the necessary level of theory required to successfully predict the NMR spectra of three previously synthesized isomers of cyclocinamide A led to the prediction of the natural stereochemistry as 4S, 7R, 11R, 14S, which has been confirmed by total synthesis.
• Matsumoto, Toyomi; Utsumi, Yuko; Sakai, Yasuhiro, Heterocycles, 1992, vol. 34, # 9, p. 1697 - 1702
  作者：Matsumoto, Toyomi、Utsumi, Yuko、Sakai, Yasuhiro、Toyooka, Kouhei、Shibuya, Masayuki

  DOI：——

  日期：——