octahydroheptaprenol diphosphate | 1089193-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: octahydroheptaprenol diphosphate
• 英文别名: [(2Z,6Z,10Z)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10-trienyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 1089193-44-1
• 化学式: C₃₅H₆₈O₇P₂
• 分子量: 662.868
• InChiKey: KBSSGIYXYSBERH-SLKBRMTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octahydroheptaprenol diphosphate 在 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 12.0h， 生成 heptaprenylcycline
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of a novel cyclic C35-terpene via the cyclisation of a Z-type C35-polyprenyl diphosphate obtained from a nonpathogenic Mycobacterium species

  摘要：

  对12种非致病性分枝杆菌的脂质成分进行了分析。从3种分枝杆菌中获得了名为七萜环素1的新型环状C35萜烯，从6种分枝杆菌中获得了具有3个Z型双键的八氢七萜醇2。在4-6天的静止期后，培养细胞中1和2的含量增加。在37℃的高温下，1的产量比在28℃的最佳温度下高得多，而2的产量在所有温度下都保持不变。用D-[1-13C]葡萄糖进行的喂养实验表明，1是通过异戊烯二磷酸酯产生的，后者是糖酵解和甲基赤藓醇磷酸途径的代谢产物。通过使用M. chlorophenolicum的无细胞提取物，成功地将八氢七萜二磷酸酯2-PP转化为1，这表明2-PP是1的生物合成中间体。这是通过线性C35异戊二烯环化实现天然萜烯生物合成的第一个例子。C35萜烯环化酶的底物2-PP具有Z型异戊烯基部分，但萜烯环化酶通常使用E型异戊二烯。尚未发现编码萜烯环化酶的基因，该基因将含有Z型双键的异戊二烯磷酸

  DOI：

  10.1039/b808513g