19β,28-epoxy-18α-oleanan-1-one | 2652-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19β,28-epoxy-18α-oleanan-1-one
• 英文别名: 19β,28-Epoxy-1-oxo-18αH-oleanan; 1-Oxo-allo-betulan；1-Oxo-allo-betulan；(1R,4R,5R,8S,13S,14S,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-12-one
• CAS: 2652-01-9
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: LSWGUVKGIMKZON-UUOGEGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19β,28-epoxy-18α-oleanan-1-one 在 水 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1R,4aR,6aR,6bR,8aS,12aS,12bS,14aR,14bR)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethylicosahydro-12H-1,4a-(epoxymethano)picen-12-one-11,11-d2
  参考文献：
  名称：

  Klinot, Jiri; Budesinsky, Milos; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 3, p. 593 - 610

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of triterpenoid ketones with sulfur and morpholine under the conditions of Willgerodt-Kindler reaction
  作者：Jan Sejbal、Jiří Klinot、Jiří Protiva、Alois Vystrčil

  DOI：10.1135/cccc19860118

  日期：——

  19β,28-Epoxy-18α-oleanan-3-one (I) when heated with sulfur in morpholine gives rise to 2-oxo derivative II, accompanied by a small amount of the starting ketone I. The reaction can be controlled to that 2-oxo derivative II is formed almost exclusively. Derivatives III-VII with a keto group and a further functional group in the position 2 and 3 also give 2-oxo derivative II. In the same manner 3-oxo-18α-oleanan-28→19β-olide (XVIII) was converted to 2-oxo derivative XIX. 1-Oxo derivative VIII and A-nor-ketone IX do not react under these conditions. An addition of vicinal diamine into the reaction mixture leads to the formation of compounds XIII, XV - XVII, XX with pyrazine cycle condensed with the ring A.

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（I）在吗啡啉中加热与硫反应，生成2-酮衍生物II，伴随着少量的起始酮I。反应可以控制使得几乎只生成2-酮衍生物II。带有酮基和2、3位进一步官能团的衍生物III-VII也生成2-酮衍生物II。同样地，3-酮-18α-齐墩果烷-28→19β-酯（XVIII）被转化为2-酮衍生物XIX。1-酮衍生物VIII和A-去酮衍生物IX在这些条件下不发生反应。在反应混合物中加入邻二胺会导致形成带有吡嗪环与环A相接的化合物XIII、XV-XVII、XX。
• Protiva, Jiri; Ocadlik, Rudolf; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 501 - 507
  作者：Protiva, Jiri、Ocadlik, Rudolf、Klinotova, Eva、Klinot, Jiri、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——