phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 172471-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trimethoxy-2-(methoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxane
• CAS: 172471-62-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: AELOUDJCCKGPQN-CWVYHPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-sulfinyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  亚砜糖基化反应中的磺酸盐中间体

  摘要：

  对于许多困难的糖基化，亚砜糖基化反应非常有效。我们将这部分归因于这样一个事实，即在低温温和条件下可以快速生成极富反应性的中间体。我们发现在反应中可以形成异头次磺酸盐，并且这些中间体在低温下会阻碍糖基化。提出了亚磺酸盐形成的机制，并提出了尽量减少亚磺酸盐形成的策略。还研究了异头亚磺酸盐的能量学和反应性。下面描述的机理研究也对其他糖基化反应有影响。

  DOI：

  10.1021/ja980827h
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-β-D-苯基半乳糖苷 、 碘甲烷 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 以87%的产率得到phenyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理由糖基亚砜合成吡喃和呋喃糖醛

  摘要：

  通过用有机锂试剂处理，糖基亚砜可以方便地转化为吡喃或呋喃糖。更可能的反应途径涉及亚砜/金属交换反应以生成糖基锂衍生物，该衍生物经历其 C-2 取代基的 β-消除。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800318

文献信息

• Facile Diastereoseparation of Glycosyl Sulfoxides by Chiral Stationary Phase
  作者：Tohru Taniguchi、Mai Asahata、Akihito Nasu、Yukatsu Shichibu、Katsuaki Konishi、Kenji Monde

  DOI：10.1002/chir.22610

  日期：2016.7

  Separation of the diastereomers of glycosyl sulfoxides differing in the sulfur chirality has been difficult. This article presents a fast and scalable method for their diastereoseparation using a chiral stationary phase. The usefulness of this method was demonstrated in a 500‐mg scale separation within 20 min, and in the separation of trisaccharyl sulfoxide diastereomers. Chirality 28:534–539, 2016.

  难以分离硫手性不同的糖基亚砜的非对映异构体。本文介绍了一种使用手性固定相进行非对映体分离的快速且可扩展的方法。在20分钟内500 mg规模的分离以及三糖基亚砜非对映异构体的分离中证明了该方法的有效性。手性28：534–539，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Synthesis of 1-thioglycosides
  作者：Pan Li、Lihong Sun、Donald W. Landry、Kang Zhao

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00021-k

  日期：1995.9