tert-butyl-[[(2R,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-yl]oxy]-dimethylsilane | 76670-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-[[(2R,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 76670-47-8
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: ANQFSLDJIJIXPZ-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(2R,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis

  摘要：

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5756
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6-二-O-异亚丙基-A-D-*呋喃甘露糖基C 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 tert-butyl-[[(2R,3R)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydrofuran-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （+）-甲内酯及其三种立体异构体的对映体合成

  摘要：

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85344-8

文献信息

• Total synthesis of slow reacting substances (SRS's): 6--leukotriene C and 6--leukotriene D
  作者：E.J. Corey、Giichi Goto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78715-6

  日期：1980.1

  6-Epi-leukotrienes C and D (3 and 4) have been synthesized unambiguously via the 5(S), 6(R)-epoxide (5,6-cis) which is isomeric with leukotriene A. These 6-epi-leukotrienes are less active (especially 4) than leukotrienes C and D (1 and 2) and have not been found in substantial quantity in natural SRS sources.

  通过与白三烯A异构的5（S），6（R）-环氧化合物（5,6-cis）明确合成了6-Epi-白三烯C和D（3和4）。这些6-Epi-白三烯它们的活性（特别是4种）低于白三烯C和D（1和2），并且在天然SRS来源中并未大量发现。
• Synthesis of 2′-deoxy-2′-phenylselenenyl-furanosyl nucleosides from glycals using electrophilic selenium reagents. Conversion into 2′-deoxynucleosides
  作者：Yolanda Díaz、Anas El-Laghdach、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00697-2

  日期：1997.8

  nucleosides have been synthesized stereoselectively from glycals using selenium reagents, and converted into 2′-deoxynucleosides by treatment with tributyltin hydride. Some of the factors which affect the stereoselectivity of the reaction are the stereochemistry at position 3, the nature of the protecting groups, the phenylselenenyl reagent and the solvent.

  已经使用硒试剂从糖中立体选择性地合成了2'-脱氧-2'-苯基硒烯基-呋喃糖基核苷，并通过氢化三丁基锡处理将其转化为2'-脱氧核苷。影响反应的立体选择性的一些因素是3位的立体化学，保护基团的性质，苯基硒烯基试剂和溶剂。
• Radical reactions on carbohydrate acetals: use of a furanoid glycal for the synthesis of cis-fused bicyclic acetals
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Kasireddy Krishnudu

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00324-9

  日期：1995.3
• Enantiospecific synthesis of (+)-altholactone and its three stereoisomers
  作者：Tony K.M. Shing、John G. Gillhouley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85344-8

  日期：1994.1

  (+)-Altholactone 1 and (+)-7-epi-altholactone 3 were constructed from D-gulonolactone whereas their respective enantiomers (−)-altholactone 2 and (−)-7-epi- altholactone 4 were synthesised from D-mannose, involving stereocontrolled reduction of the lactols 21 and 12 as a key step.

  （+） - Altholactone 1和（+） - 7-外延-altholactone 3从d古洛糖酸内酯，构建而它们各自的对映体（ - ） - altholactone 2和（ - ） - 7-外延- altholactone 4是从d甘露糖合成作为关键步骤，涉及立体控制乳糖醇21和12的还原。
• Use of Furanoid Glycals in Oligosaccharide Synthesis
  作者：Cornelis Timmers、Jeroen Verheijen、Gijsbert van der Marel、Jacobus van Boom

  DOI：10.1055/s-1997-5756

  日期：1997.7

  Furanoid glycals 3, 4 and 9, containing a 3-O-silyl protecting group, are readily epoxidized with DMD to give the respective shelf-stable α-1,2-anhydrofuranoses 7, 8 and 10. The latter oxiranes react smoothly and stereoselectively under the agency of ZnCl2 with a variety of primary and allylic secondary glycosyl acceptors (e.g. 1, 11-13) resulting in the exclusive formation of β-linked disaccharides (e.g. 14-18) in yields comparable to those obtained starting from 1,2-anhydropyranoses. Furthermore, the dimeric glucofuranoside 18 was transformed into the corresponding 2'-deoxyfuranoside 20, the β-mannofuranoside 21 and the (1→2)-branched furanoside 22.

  含有 3-O-甲硅烷基保护基团的呋喃糖醛 3、4 和 9 很容易被 DMD 环氧化，得到相应的货架稳定的 α-1,2-脱水呋喃糖 7、8 和 10。后者的环氧乙烷反应顺利，并且在 ZnCl2 的作用下，与各种初级和烯丙基次级糖基受体（例如 1、 11-13）立体选择性地形成β-连接二糖（例如 14-18），其产量与从 1 开始获得的产量相当， 2-脱水吡喃糖。此外，二聚呋喃葡萄糖苷 18 转化为相应的 2'-脱氧呋喃糖苷 20、β-呋喃甘露糖苷 21 和 (1→2)-支链呋喃糖苷 22。