2,2-Difluoro-tetradecanoic acid ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-amide | 176842-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2-Difluoro-tetradecanoic acid ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-amide
• CAS: 176842-55-0
• 化学式: C₂₈H₄₉F₂NO₆
• 分子量: 533.697
• InChiKey: YSOYEASUJAJOJT-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Difluoro-tetradecanoic acid ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-amide 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  2,2-difluorotetradecanoyl chloride 在 甲醇 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-Difluoro-tetradecanoic acid ((4aR,6S,7R,8R,8aS)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-6-pent-4-enyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5