2,2-difluorotetradecanoyl chloride | 173158-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 2,2-difluorotetradecanoyl chloride
• CAS: 173158-96-8
• 化学式: C₁₄H₂₅ClF₂O
• 分子量: 282.802
• InChiKey: HGIPBPWOQPQNCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluorotetradecanoyl chloride 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-3-Tetradecanoyloxy-tetradecanoic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-2-benzyloxycarbonyloxymethyl-5-(2,2-difluoro-tetradecanoylamino)-3-(diphenoxy-phosphoryloxy)-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-O-羧烷基GLA-60类似物的合成

  摘要：

  作为我们正在进行的调查有效LPS拮抗剂的研究的一部分，以有效的方式合成了以下六种化合物：3-羧丙基和羧甲基2-脱氧-2-（2,2-二氟四癸酰胺基）-4-O-膦酰基-3- O-[（R）-3-（十四烷氧基）十四烷酰基]-α-和β-D-吡喃葡萄糖苷（11和23; 32和36），以及未氟化的等同物羧甲基2-脱氧-4-O -膦酰基-2-十四烷酰胺基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）-十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（44）和羧甲基2-脱氧-2-[（R）-3-（ （羟基）十四烷酰胺基] -4-O-膦酰基-3-O-[（R）-3-（十四烷酰氧基）十四烷酰基]-α-D-吡喃葡萄糖苷（48）。在这些化合物中，就LPS-拮抗活性而言，最显着的是32种。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00402-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxotetradecanoate 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,2-difluorotetradecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and inhibitory activity of difluoroketone substrate analogs of N-myristoyltransferase.

  摘要：

  Two fluorinated nonhydrolyzable analogs of myristoyl-coenzyme A were synthesized and tested for inhibitory activity against N-myristoyltransferase (NMT). S-(2,2-Difluoro-3-oxohexadecyl)-coenzyme A (3) and S-(3,3-difluoro-2-oxopentadecyl)-coenzyme A (2) were prepared by alkylation of coenzyme A and were purified by reverse phase chromatography. Inhibition of NMT was observed with 3 and 2, with IC50's of 110 nM and 80 nM, respectively, in an in vitro assay developed in our laboratory. The known unfluorinated analog S-(2-oxopentadecyl)-coenzyme A (1) was found to have an IC50 of 7 nM. At 100 mu M in D2O, 3 was 59% hydrated and 2 was 88% hydrated.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89601-0

文献信息

• Syntheses of 1<i>-O-</i>([5-Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-<i>O</i>-[(<i>R</i>)-3-(tetradecanoyloxy)tetradecanoyl]-4-<i>O</i>-phosphono-<i>α</i>-<scp>D</scp>-glucopyranose and Its Analogues
  作者：Masao Shiozaki、Hideki Miyazaki、Masami Arai、Tetsuo Hiraoka、Shin-ichi Kurakata、Tohoru Tatsuta、Junko Ogawa、Masahiro Nishijima、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1271/bbb.59.501

  日期：1995.1

  1-0-[5-(Carboxy)pentanoyl]-2-deoxy-2-(2,2-difluorotetradecanamido)-3-0-[(R)-3-(tetradecanoyloxy) tetradecanoyl]-4-0-phosphono-α-D-glucopyranose (13) and its analogues (16 and 19) were synthesized. Compound 13 showed strong LPS-agonistic activity.

  合成了1-0-[5-(羧基)戊酰基]-2-脱氧-2-(2,2-二氟十四烷酰氨基)-3-0-[(R)-3-(十四烷酰氧)十四烷酰基]-4-0-磷酸基-α-D-葡萄糖吡喃糖（13）及其类似物（16和19）。化合物13显示出强烈的LPS激动活性。
• The First Syntheses of GLA-60 Positional Isomers and Their Biological Activities
  作者：Masao Shiozaki、Masami Arai、Wallace M. Macindoe、Takashi Mochizuki、Takanori Wakabayashi、Shin-ichi Kurakata、Tohru Tatsuta、Hiroaki Maeda、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1246/bcsj.70.1149

  日期：1997.5

  Six GLA-60 positional isomers (8, 14, 14′, 20, 26, and 26′) were synthesized to investigate their biological activities. Compound 8 exhibited potent agonistic activity, while compounds 26 and 26′ exhibited slight agonistic activity on TNFα production toward human monoblastic U937 cells. TNFα production (% control; 10 ng ml−1 of LPS = 100) of compound 8 in the concentration of 10 μM was 611, and that of lipid A in the same concentration was 651. In contrast, the difluorinated compounds 14, 14′, and 20 showed little agonistic activity on TNFα production. And neither compound 8 nor compounds 26 and 26′ showed antagonistic activity. On the other hand, the difluorinated compounds 14, 14′, and 20 showed potent antagonistic activity, and inhibited the LPS-induced TNFα production dose-dependently. Compound 14′ (10 μM) inhibited in excess of 80% of the LPS-induced TNFα production.

  合成了六种GLA-60位异构体（8、14、14′、20、26和26′）以研究它们的生物活性。化合物8表现出强效的激动活性，而化合物26和26′对人单核细胞U937细胞的TNFα产生表现出轻微的激动活性。在10 μM浓度下，化合物8对TNFα产生的百分比控制（10 ng ml−1的LPS = 100）为611，脂质A在相同浓度下为651。相比之下，二氟化合物14、14′和20对TNFα产生的激动活性很小。同时，化合物8和化合物26、26′均未表现出拮抗活性。另一方面，二氟化合物14、14′和20显示出强效的拮抗活性，并剂量依赖性地抑制LPS诱导的TNFα产生。化合物14′（10 μM）抑制了超过80%的LPS诱导的TNFα产生。