2-amino-3-(4-methoxybenzoyl)thiophene | 436093-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-(4-methoxybenzoyl)thiophene
• 英文别名: (2-aminothiophen-3-yl)(4-methoxyphenyl)methanone；(2-aminothiophen-3-yl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 436093-36-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD03118408
• 分子量: 233.291
• InChiKey: RPZLQCNOOFNYNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-(4-methoxybenzoyl)thiophene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以69%的产率得到(4-甲氧基苯基)(3-噻吩基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳香杂环的流动加氢重氮

  摘要：

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。

  DOI：

  10.3390/molecules24101996
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 2-amino-3-(4-methoxybenzoyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of 2-Aminothiophenes via the Gewald Reaction Catalyzed by an N-Methylpiperazine-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber

  摘要：

  A new N-methylpiperazine-functionalized polyacrylonitrile fiber has been developed to catalyze the Gewald reaction between 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane and activated nitriles to afford 3-substituted 2-aminothiophenes in good to excellent yields (65-91%). Low catalyst loading (8.0 mol%), simple procedure, high yields, excellent recyclability, and reusability (up to 10 times with minimal loss of catalytic activity) are attractive features of this fiber catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316821

文献信息

• Flow Hydrodediazoniation of Aromatic Heterocycles
  作者：Liesa Röder、Alexander J. Nicholls、Ian R. Baxendale

  DOI：10.3390/molecules24101996

  日期：——

  Continuous flow processing was applied for the rapid replacement of an aromatic amino group with a hydride. The approach was applied to a range of aromatic heterocycles, confirming the wide scope and substituent-tolerance of the processes. Flow equipment was utilized and the process optimised to overcome the problematically-unstable intermediates that have restricted yields in previous studies relying

  连续流动加工用于用氢化物快速取代芳族氨基。该方法应用于一系列芳香杂环，证实了该过程的广泛范围和取代基耐受性。使用流动设备并优化工艺以克服在先前依赖批处理程序的研究中限制产率的有问题的不稳定中间体。研究了各种常见的有机溶剂作为潜在的氢化物来源。该方法允许使用纯有机可溶系统以良好的产率对关键结构（例如氨基吡唑和氨基吡啶）进行脱氨基。
• An Efficient Synthesis of 2-Aminothiophenes via the Gewald Reaction Catalyzed by an N-Methylpiperazine-Functionalized Polyacrylonitrile Fiber
  作者：Wenqin Zhang、Lichao Ma、Liwei Yuan、Changzhu Xu、Guowei Li、Minli Tao

  DOI：10.1055/s-0032-1316821

  日期：——

  A new N-methylpiperazine-functionalized polyacrylonitrile fiber has been developed to catalyze the Gewald reaction between 2,5-dihydroxy-1,4-dithiane and activated nitriles to afford 3-substituted 2-aminothiophenes in good to excellent yields (65-91%). Low catalyst loading (8.0 mol%), simple procedure, high yields, excellent recyclability, and reusability (up to 10 times with minimal loss of catalytic activity) are attractive features of this fiber catalyst.