(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolane-3,4-diol | 1038412-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1038412-67-7
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: PZUGVEQLJHVBNP-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)phenyl]oxolane-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的C-芳基核苷的模块合成及其抗CML活性

  摘要：

  该Ç -芳基ribosyles是抗病毒和抗癌药物的发展极为关注。即使已经公开了制备这些核苷的几种合成途径，仍然缺少直接的，很少的步骤和模块化的方法。与我们先前的努力一致，我们在此报告了一个步骤，即通过由三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）介导的直接Friedel-Craft核糖基化反应，实现了对芳基和杂芳基的生态友好型β-核糖基化。产生的碳水化合物已通过交叉偶联反应功能化，从而产生了一系列新的C-芳基-核苷（32种化合物）。其中，我们观察到5d对两种人类慢性粒细胞白血病（CML）细胞系均产生有希望的抗增殖作用，这两种细胞系对伊马替尼敏感（K562-S）或耐药（K562-R），伊马替尼是该病理学中使用的“黄金护理标准”。此外，我们证明了5d通过非常规的细胞死亡机制杀死CML细胞。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.063

文献信息

• Friedel–Crafts and modified Vorbrüggen ribosylation. A short synthesis of aryl and heteroaryl-C-nucleosides
  作者：Marie Spadafora、Mohamed Mehiri、Alain Burger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.105

  日期：2008.6

  A direct coupling of aryl donor and tetra-O-acetylribose in the presence of Lewis acid led to beta-C-nucleosides in good yields. In contrast, for deactivated electron-poor aromatics, a modified Vorbruggen ribosylation reaction was investigated and successfully applied in the case of 2-trimethylsilyl-thiazole. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Modular synthesis of new C-aryl-nucleosides and their anti-CML activity
  作者：Hamid Marzag、Marwa Zerhouni、Hamza Tachallait、Luc Demange、Guillaume Robert、Khalid Bougrin、Patrick Auberger、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.063

  日期：2018.6

  eco-friendly β-ribosylation of aryles and heteroaryles through a direct Friedel-Craft ribosylation mediated by bismuth triflate, Bi(OTf)3. The resulting carbohydrates have been functionalized by cross-coupling reactions, leading to a series of new C-aryl-nucleosides (32 compounds). Among them, we observed that 5d exerts promising anti-proliferative effects against two human Chronic Myeloid Leukemia

  该Ç -芳基ribosyles是抗病毒和抗癌药物的发展极为关注。即使已经公开了制备这些核苷的几种合成途径，仍然缺少直接的，很少的步骤和模块化的方法。与我们先前的努力一致，我们在此报告了一个步骤，即通过由三氟甲基磺酸铋（Bi（OTf）3）介导的直接Friedel-Craft核糖基化反应，实现了对芳基和杂芳基的生态友好型β-核糖基化。产生的碳水化合物已通过交叉偶联反应功能化，从而产生了一系列新的C-芳基-核苷（32种化合物）。其中，我们观察到5d对两种人类慢性粒细胞白血病（CML）细胞系均产生有希望的抗增殖作用，这两种细胞系对伊马替尼敏感（K562-S）或耐药（K562-R），伊马替尼是该病理学中使用的“黄金护理标准”。此外，我们证明了5d通过非常规的细胞死亡机制杀死CML细胞。