2,7,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-one | 25637-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: 2,7,7-Trimethylbicyclo<3.3.0>octan-3-on；(1S,3aS,6aS)-1,5,5-trimethyl-1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalen-2-one
• CAS: 25637-58-5；68691-10-1；74320-96-0；130194-18-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: FPOHTJGEBIEARV-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.67h， 生成 (+/-)-(3aR,3bS,7aR)-2,2,3b-trimethyl-2,3,3a,3b,4,5,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  从具有一个碳环膨胀的环丁酮合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法及其在外消旋1-脱氧hypnophilin的形式合成中的应用

  摘要：

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.019
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-7,7-di[(phenylsulfanyl)methyl]bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-one 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2,7,7-trimethylbicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  从具有一个碳环膨胀的环丁酮合成双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法及其在外消旋1-脱氧hypnophilin的形式合成中的应用

  摘要：

  通过组装三组分环丁酮开发了一种合成2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones和2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones的方法，氯甲基对甲苯基亚砜和腈，具有环丁烷环的一碳环扩展。作为该方法的应用，从3,3-二（苯硫基甲基）环丁酮开始，以外消旋形式进行了1-脱氧hypnophilin的正式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.019

文献信息

• Synthetic studies on marasmane and iso-marasmane derivatives.
  作者：NAOKO MORISAKI、JUN FURUKAWA、SHIGEO NOZOE、AKIKO ITAI、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.28.500

  日期：——

  Cyclopropylarbinyl alcohols with marasmane and isomarasmane carbon skeletons (compounds 21 and 26) were synthesized from the azo compound 14 by a route involving an intramolecular carbene insertion reaction. The major product 21 was found to have an isomarasmane type stereostructure by X-ray crystallographic analysis of compound 23.

  通过分子内碳烯插入反应路线，从偶氮化合物 14 合成了具有马拉斯曼和异马拉斯曼碳骨架的环丙基哈尔滨醇（化合物 21 和 26）。通过对化合物 23 进行 X 射线晶体学分析，发现主要产物 21 具有异马拉曼型立体结构。
• Fungal extractives. 12. Construction of the vellerane skeleton with total syntheses of racemic velleral, vellerolactone, and pyrovellerolactone. Revised structures
  作者：Jan Froborg、Goran Magnusson

  DOI：10.1021/ja00489a030

  日期：1978.10