methyl (2R)-4'-chloro-3'-methoxy-4,5'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,6'-cyclohexa-1,3-diene]-1'-carboxylate | 1428560-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R)-4'-chloro-3'-methoxy-4,5'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,6'-cyclohexa-1,3-diene]-1'-carboxylate
• CAS: 1428560-24-0
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₇
• 分子量: 350.712
• InChiKey: XGZGITKQNUSCIO-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-4'-chloro-3'-methoxy-4,5'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,6'-cyclohexa-1,3-diene]-1'-carboxylate 、 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到methyl (1'S,2R,3'S,6'R,7'S)-7'-chloro-3'-hydroxy-4'-[(6S)-6-hydroxycyclohexen-1-yl]-8'-methoxy-6'-methyl-4-oxospiro[1,3-benzodioxine-2,2'-tricyclo[4.3.1.03,7]deca-4,8-diene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-chloro-3-hydroxy-2,5-dimethoxybenzoate 在 copper(I) oxide 、 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 PIDA 、 氢气 、 亚膦酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.16h， 生成 methyl (2R)-4'-chloro-3'-methoxy-4,5'-dioxospiro[1,3-benzodioxine-2,6'-cyclohexa-1,3-diene]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Diels–Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin

  摘要：

  The biomimetic synthesis of the advanced model compound of chloropupukeananin has been achieved. The present synthesis features an unexpected enantiomer-differentiating Diels-Alder/carbonyl-ene cascade under high-pressure conditions and a base-promoted migration of the salicyl group.

  DOI：

  10.1021/ol400549q