1-[2-C-(3-methanesulfonyloxypropyl)-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil | 664333-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-C-(3-methanesulfonyloxypropyl)-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil
• 英文别名: 3-[(6aR,8R,9S,9aR)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-9-hydroxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6,6a,8,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl]propyl methanesulfonate
• CAS: 664333-51-1
• 化学式: C₂₅H₄₆N₂O₁₀SSi₂
• 分子量: 622.885
• InChiKey: IZPYAMNMXDULKO-QYOMTGNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-C-(3-methanesulfonyloxypropyl)-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-[2-O,2-C-propano-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-螺核糖核糖和阿拉伯核糖核苷：合成，分子建模和并入寡聚脱氧核苷酸。

  摘要：

  我们已经合成了通过2'-C-烯丙基核苷作为关键中间体的四个构象受限的双环2'-螺核苷。核糖构型的2'-螺旋核苷9b和14b是通过2-酮呋喃糖1的聚合策略获得的，而阿拉伯糖构型的2'-螺旋核苷21和27是通过以2'-酮尿苷衍生物为起始的线性策略获得的。材料。9b / 14b的呋喃糖环采用N-型构象，而21/27的呋喃糖环以N ＝ S平衡存在。这些化合物没有抗HIV-1活性或细胞毒性。使用亚磷酰胺方法在自动化DNA合成仪上将四个2'-螺核苷（作为单体X4和X5）掺入寡脱氧核苷酸中。不论单体结构如何，杂交研究表明，与相应的DNA：DNA和DNA：RNA双链体相比，这些2'-螺核苷酸单体（X4和X5）诱导的双链体热稳定性降低。分子建模表明，空间限制是修饰寡聚脱氧核苷酸对互补单链DNA和单链RNA互补物结合亲和力降低的可能原因。

  DOI：

  10.1039/b306354b
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硼烷 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[2-C-(3-methanesulfonyloxypropyl)-3,5-di-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-arabinofuranosyl]uracil
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS

  摘要：

  本文披露了公式I的2'-螺环核苷及其衍生物，用于治疗感染丙型肝炎病毒或登革病毒的受试者。公式(I)中，z是从以下结构(II)所代表的基团a-o中选择的四元或五元环。其中*表示连接到2'-碳的位置。

  公开号：

  WO2012075140A1