SERBA-2 | 533884-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: SERBA-2
• 英文别名: (3aR,4S,9bS)-4-(4-hydroxyphenyl)-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrocyclopenta[c]chromen-8-ol
• CAS: 533884-08-1；533884-10-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: XIESSJVMWNJCGZ-HDMKZQKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-(2,5-二(甲氧基甲氧基)苯基)环戊二烯-1-烯甲酸基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 仲丁基锂 、 异丙基氯化镁 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 SERBA-2
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans Are Selective Estrogen Receptor β Agonists with Novel Activity in Models of Benign Prostatic Hyperplasia

  摘要：

  Benzopyran selective estrogen receptor beta agonist-1 (SERBA-1) shows potent, selective binding and agonist function in estrogen receptor beta (ERbeta) in vitro assays. X-ray crystal structures of SERBA-1 in ERalpha and beta help explain observed beta-selectivity of this ligand. SERBA-1 in vivo demonstrates involution of the ventral prostate in CD-1 mice (ERbeta effect), while having no effect on gonadal hormone levels (ERalpha effect) at 10x the efficacious dose, consistent with in vitro properties of this molecule.

  DOI：

  10.1021/jm060491j

文献信息

• Substituted benzopyrans as selective estrogen receptor-beta agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1790644A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof and processes for the preparation of the same. The compounds of the present invention are useful as Estrogen Receptor β agonists. Such agonists are useful for the treating Estrogen Receptor β mediated diseases such as prostate cancer.

  本发明涉及取代的苯并吡喃衍生物、立体异构体、其药物可接受盐及其制备工艺。本发明的化合物可用作雌激素受体β激动剂。此类激动剂可用于治疗雌激素受体β介导的疾病，如前列腺癌。
• SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1448544B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US7217734B2
  申请人：——

  公开号：US7217734B2

  公开（公告）日：2007-05-15