4-methoxymethoxybutyraldehyde | 133711-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxymethoxybutyraldehyde
• 英文别名: 4-(methoxymethoxy)butanal；4-(Methoxymethyloxy)butanal
• CAS: 133711-83-8
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: BUDRHKYPVRNWQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxymethoxybutyraldehyde 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (2R*,3S*)-<3-(3,5-dioxahexyl)-2,3-dihydro-5-(2-propenyloxy)-2-benzofuranyl>acetate
  参考文献：
  名称：

  Controlling the stereochemistry of the ring junction in hexahydrodibenzofurans

  摘要：

  The 8-hydroxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one formed during the acid-catalyzed rearrangement of 1,4,4a,8a-tetrahydro-1-methoxy-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione is, contrary to published reports, exclusively the cis isomer by X-ray crystallography. The stereochemical outcome of this intramolecular Michael addition results from the cyclid nature of the alpha,beta-unsaturated carbonyl, since, in acyclic systems, the addition product is a trans-2,3-disubstituted 2,3-dihydrobenzofuran. The trans relationship of the 2- and 3-substituents in the acyclic system was confirmed by annulation to the trans-8-hydroxy-1,2,3,4,4a,9b-hexahydrodibenzofuran-3-one and X-ray crystallographic analysis of the 3-cyanohydrin.

  DOI：

  10.1021/jo00021a042
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxymethoxy-1-butanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methoxymethoxybutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有碳酸盐或酰氧基基团的炔烃的费歇尔卡宾戊烯化反应：3-取代的1-茚满酮的合成。

  摘要：

  各种芳基菲舍尔卡宾烯与具有相邻酰氧基或碳酸酯基团的炔反应，以区域选择性地递送3-取代的1-茚满酮。酰氧基或碳酸酯基团可能与Cr金属配位，得到四配位的铬络合物，形成六元环，该环阻碍了烯键形成所需的CO插入乙烯酮。可选地，邻位芳基环的进攻导致戊环化，从而提供区域选择性的3-取代的1-茚满酮。该方法扩展到3-表位-异泛醇的核心结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00901

文献信息

• Gold-Catalyzed One-Step Practical Synthesis of Oxetan-3-ones from Readily Available Propargylic Alcohols
  作者：Longwu Ye、Weimin He、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja1033952

  日期：2010.6.30

  A general solution for the synthesis of various oxetan-3-ones is developed. This reaction uses readily available propargylic alcohols as substrates and proceeds without the exclusion of moisture or air ("open flask"). Notably, oxetan-3-one, a highly valuable substrate for drug discovery, can be prepared in one step from propargyl alcohol in a fairly good yield. The facile formation of the strained

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。
• Asymmetric Synthesis of Silanediol Inhibitors for the Serine Protease Coagulation Cascade Enzyme FXIa
  作者：Hoan Q. Duong、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00116

  日期：2018.5.18

  Silanediol peptidomimetics have been prepared, designed to inhibit the serine protease enzyme Factor XIa (FXIa) for treatment of thrombosis without complete interruption of normal hemostasis. These Arg-[Si]-Ala analogues of the FXIa substrate (FIX) are the first silanediol dipeptide analogues to carry a basic guanidine group. Control of stereochemistry was accomplished using catalytic asymmetric hydrosilylation

  已经制备了硅烷二醇拟肽，其旨在抑制丝氨酸蛋白酶Xa因子（FXIa）以治疗血栓形成而不会完全中断正常止血。FXIa底物（FIX）的这些Arg- [Si] -Ala类似物是第一个带有碱性胍基的硅烷二醇二肽类似物。立体化学的控制是通过催化不对称氢化硅烷化反应和在Davis-Ellman磺胺亚胺中添加甲硅烷基锂中间体实现的。
• One-pot highly enantio- and diastereoselective synthesis of anti,anti vinylic 3-amino-1,2 diols via proline catalyzed sequential α-amination/ benzoyloxyallylation of aldehydes
  作者：Brij Bhushan Ahuja、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c5ra02830b

  日期：——

  The first direct asymmetric synthesis of anti,anti vinylic 3-amino-1,2-diols from aldehydes is described via a one-pot sequential L-proline catalyzed α-amination/benzoyloxyallylation protocol. The reaction proceeds with exceptionally high diastereoselectivity (>99%) as can be explained based on the Felkin–Ahn transition state model. Its effectiveness is proven unambiguously by demonstrating a short

  经由一锅顺序的L-脯氨酸催化的α-胺化/苯甲酰氧基烯丙基化方案描述了由醛的首次直接不对称合成抗，抗乙烯基3-氨基-1，2-二醇。该反应以极高的非对映选择性（> 99％）进行，可以根据Felkin–Ahn过渡态模型进行解释。通过证明D-核糖-植物鞘氨醇四乙酸酯的短时不对称合成（93％ee），明确证明了其有效性。
• 6- and/or
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04978679A1

  公开（公告）日：1990-12-18

  Positions 7- and/or 6-substituted 1,2,3,4,4a,9b-Hexahydro-8-hydroxydibenzofuran-3-ols and analogs of that general structure are described. These compounds are found to be potent inhibitors of 5-lipoxygenase, an enzyme crucial to the biosynthesis of leukotrienes and useful in the treatment of a variety of inflammatory conditions.

  描述了7位和/或6位取代的1,2,3,4,4a,9b-六氢-8-羟基二苯并呋喃-3-醇及其类似物的结构。这些化合物被发现是5-脂氧酶的有效抑制剂，该酶对白三烯生物合成至关重要，并且在治疗各种炎症性疾病中非常有用。
• 6-and/or 7-substituted -1,2,3,4,4A,9B-hexahydro-8-hydroxydibenzofuran-3-ols as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0420571A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Positions 7-and/or 6-substituted 1,2,3,4,4a,9b-Hexahydro-8-hydroxydibenzofuran-3-ols and analogs of that general structure are described. These compounds are found to be potent inhibitors of 5-lipoxygenase, an enzyme crucial to the biosynthesis of leukotrienes and useful in the treatment of a variety of inflammatory conditions.

  描述了位置 7 和/或 6 取代的 1,2,3,4,4a,9b-六氢-8-羟基二苯并呋喃-3-醇和该一般结构的类似物。 这些化合物是 5-脂氧合酶的强效抑制剂，5-脂氧合酶是白三烯生物合成的关键酶，可用于治疗多种炎症。