2-(p-Chlor-phenyl)-tryptamin | 1221-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(p-Chlor-phenyl)-tryptamin
• 英文别名: 2-[2-(4-chloro-phenyl)-indol-3-yl]-ethylamine；2-[2-(4-chlorophenyl)-1H-indol-3-yl]ethanamine
• CAS: 1221-67-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₂
• 分子量: 270.762
• InChiKey: QWLLPGLPANUACP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Chlor-phenyl)-tryptamin 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium butanolate 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 生成 2-<4-Chlor-phenyl>-2'-<3,4-dioxymethylen-phenyl>-spiro
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Pharmacology of Some β-Spiroindolenines and Indolines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00336a012
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-phthaloyltryptamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(p-Chlor-phenyl)-tryptamin
  参考文献：
  名称：

  Tryptamine and homotryptamine-based sulfonamides as potent and selective inhibitors of 15-lipoxygenase

  摘要：

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase based on tryptamine and homotryptamine scaffolds is described. Compounds with aryl substituents at C-2 of the indole core of tryptamine and homotryptamine sulfonamides (e.g., 37a-p) proved to be potent inhibitors of the isolated enzyme. Selected compounds also demonstrated desirable inhibition selectivities over isozymes 5- and P-12-LO. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.081

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Arylation of Tryptamines Using the Nonsteric NH₂ as a Directing Group
  作者：Sixi Wang、Bin Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03668

  日期：2021.1.1

  The free amine-directed C–H functionalization reactions are challenging and mainly restricted to bulky amines. In this work, we report the nonsteric NH2-directed Pd(II)-catalyzed intramolecular C(sp2)–H arylation of tryptamines, which enables the efficient, gram-scale, and regioselective synthesis of versatile 2-aryltryptamines (35 examples, up to 98% yield). This approach broadens the substrate scope

  游离胺指导的CH官能化反应具有挑战性，主要限于笨重的胺。在这项工作中，我们报告了非立体NH 2定向的Pd（II）催化的类固醇胺的分子内C（sp 2）–H芳基化反应，从而可以高效，克级和区域选择性地合成通用的2-芳基色胺（35个例子，最高可达98％）。这种方法拓宽了游离胺导向的C–H官能化的底物范围，而不仅限于笨重的胺底物。2-芳基色胺的后期精加工实现了复杂核心结构的多样化构建，这种结构在极有价值的天然产物（如金盏花石，鸟嘌呤和草碱）中普遍存在。
• US7429611B2
  申请人：——

  公开号：US7429611B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• Tryptamine and homotryptamine-based sulfonamides as potent and selective inhibitors of 15-lipoxygenase
  作者：David S. Weinstein、Wen Liu、Zhengxiang Gu、Charles Langevine、Khehyong Ngu、Leena Fadnis、Donald W. Combs、Doree Sitkoff、Saleem Ahmad、Shaobin Zhuang、Xing Chen、Feng-Lai Wang、Deborah A. Loughney、Karnail S. Atwal、Robert Zahler、John E. Macor、Cort S. Madsen、Natesan Murugesan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.081

  日期：2005.3

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase based on tryptamine and homotryptamine scaffolds is described. Compounds with aryl substituents at C-2 of the indole core of tryptamine and homotryptamine sulfonamides (e.g., 37a-p) proved to be potent inhibitors of the isolated enzyme. Selected compounds also demonstrated desirable inhibition selectivities over isozymes 5- and P-12-LO. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Pharmacology of Some β-Spiroindolenines and Indolines¹
  作者：Jerry A. Weisbach、Edward Macko、Nicholas J. De Sanctis、Michael P. Cava、Bryce Douglas

  DOI：10.1021/jm00336a012

  日期：1964.11