2,3,4,6,7,8-hexahydro-1,7-dimethyl-5(1H)-quinolinone | 91339-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6,7,8-hexahydro-1,7-dimethyl-5(1H)-quinolinone
• 英文别名: 1,7-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8-hexahydroquinoline-5(1H)-one；1,7-Dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5(1H)-one；1,7-dimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydroquinolin-5-one
• CAS: 91339-90-1
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• 分子量: 179.262
• InChiKey: NXYNAYAZOSNWNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6,7,8-hexahydro-1,7-dimethyl-5(1H)-quinolinone 在 manganese triacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 1-benzyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-7-methyl-5(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3,4,6,7,8-hexahydro-1,7-dimethyl-5(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  (±)-7-Hydroxylycopodine的合成

  摘要：

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。

  DOI：

  10.1021/jo300353t

文献信息

• COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US20220144759A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  A compound having a molecular weight of 3000 or less and a partial structure represented by Formula (X) is provided: In Formula (X), a ring W 1 represents a ring structure having at least one double bond as a constituent element of the ring and having no aromaticity; and R 3 represents a heterocyclic group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, a hydroxy group, a thiol group, a carboxy group, —SF 5 , —SF 3 , —SO 3 H, —SO 2 H, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 25 carbon atoms which may have a substituent, or an aromatic hydrocarbon group having 6 to 18 carbon atoms which may have a substituent.

  提供一种分子量为3000或以下，且部分结构由公式（X）表示的化合物： 在公式（X）中，环W1代表具有至少一个双键作为环的组成元素且没有芳香性的环结构; R3代表杂环基团，卤素原子，硝基，氰基，羟基，硫醇基，羧基，—SF5，—SF3，—SO3H，—SO2H，具有1至25个碳原子的脂肪烃基团，可具有取代基，或具有6至18个碳原子的芳香烃基团，可具有取代基。
• Synthesis of (±)-7-Hydroxylycopodine
  作者：Hong-Yu Lin、Robert Causey、Gregory E. Garcia、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo300353t

  日期：2012.9.7

  unsuccessful attempts to make optically pure starting material, we observed the selective Pt-catalyzed hydrogenation of the 5-phenyl group of a 4,5-diphenyloxazolidine under acidic conditions and the Pt-catalyzed isomerization of the oxazolidine to an amide under neutral conditions. In attempts to hydroxylate the starting material so that we could adapt this synthesis to the preparation of (±)-7,8-dihydroxylycopodine

  (±)-7-羟基番茄红素的七步合成已实现，总产率为 5%。关键步骤是在 60% 硫酸中进行 Prins 反应，得到关键的三环中间体，完全控制环融合立体化学。一锅法正交保护伯醇为乙酸酯，叔醇为甲硫基甲基醚。通过用KO- t加热将所得产物转化为7-羟基脱氢石蒜碱-Bu 和二苯甲酮在苯中，然后进行酸性处理。在制备光学纯起始材料的失败尝试中，我们观察到在酸性条件下 4,5-二苯基恶唑烷的 5-苯基基团的选择性 Pt 催化氢化，以及在中性条件下 Pt 催化的恶唑烷异构化为酰胺。在尝试对起始材料进行羟基化以便我们能够将这种合成应用于 (±)-7,8-二羟基石蒜碱（sauroine）的制备过程中，我们观察到了双环乙烯基酰胺与 Mn(OAc) 3的新氧化为酮基吡啶并与 KHMDS 和氧形成氨基苯酚。