2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)uridine 3'-<(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoroamidite> | 147490-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)uridine 3'-<(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoroamidite>
• 英文别名: 3-[[(2R,3R,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-2-[(9-phenylxanthen-9-yl)oxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 147490-81-1
• 化学式: C₄₉H₅₅FN₅O₉P
• 分子量: 907.976
• InChiKey: NNWWSBKERITCJF-ABSQAENCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 吡啶 、 四乙基氟化铵水合物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-5'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)uridine 3'-<(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoroamidite>
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043