2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>uridine | 115012-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>uridine
• 英文别名: 2'-O-[1-(2-Fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]uridine；2'-O-[1-(2-Fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-beta-D-(1'R,2'R,3'R,4'R)-uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-3-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 115012-57-2
• 化学式: C₂₁H₂₆FN₃O₇
• 分子量: 451.452
• InChiKey: AVXIYJJXWGRZMW-NXWXRZEISA-N

物化性质

• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>uridine 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>-3'-O-(9-phenylxanthen-9-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 四乙基氟化铵水合物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2'-O-<1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl>uridine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）保护基在寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成中的用途

  摘要：

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU

  DOI：

  10.1039/p19930000043

文献信息

• Some observations relating to the use of 1-aryl-4-alkoxypiperidin-4-yl groups for the protection of the 2′-hydroxy functions in the chemical synthesis of oligoribonucleotides
  作者：Wayne Lloyd、Colin B. Reese、Quanlai Song、Anthony M. Vandersteen、Cristina Visintin、Pei-Zhou Zhang

  DOI：10.1039/a908149f

  日期：——

  The comparative rates of acid-catalysed removal of ten 1-aryl-4-methoxypiperidin-4-yl 8 (R = Me) [including the previously reported Ctmp 5 and Fpmp 6] protecting groups for the 2′-hydroxy functions in oligoribonucleotide synthesis are discussed. These studies have led to the development of the 1-(4-chlorophenyl)-4-ethoxypiperidin-4-yl (Cpep) protecting group 8 (R = Et, R1 = R2 = H, R3 = Cl) which is both more stable than the Ctmp and Fpmp groups at pH 0.5 and more labile at pH 3.75. The influence of the ribonucleoside aglycone on the stability of the 2′-O-Fpmp and 2′-O-Ctmp protecting groups both at low and high pH is examined.

  讨论了在寡核苷酸合成中，十个1-芳基-4-甲氧基哌啶-4-基（R = Me，包括先前报道的Ctmp 5和Fpmp 6）保护基对2'-羟基功能的酸催化去除的相对速率。这些研究导致开发了1-(4-氯苯基)-4-乙氧基哌啶-4-基（Cpep）保护基8（R = Et，R1 = R2 = H，R3 = Cl），其在pH 0.5下比Ctmp和Fpmp群更加稳定，而在pH 3.75下更加不稳定。研究了核苷酸基在低pH和高pH下对2'-O-Fpmp和2'-O-Ctmp保护基稳定性的影响。
• Use of the 1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) protecting group in the solid-phase synthesis of oligo- and poly-ribonucleotides
  作者：M. Vaman Rao、Colin B. Reese、Volker Schehimann、Pak Sang Yu

  DOI：10.1039/p19930000043

  日期：——

  the use of building blocks in which two acid-labile groups, 1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl (Fpmp) and 9-phenylxanthen-9-yl (Px), respectively, are used to protect the 2′- and 5′-hydroxy functions of ribonucleoside building blocks. The adenine, cytosine and guanine base residues are protected with pivaloyl, benzoyl and phenylacetyl groups, respectively. 2-Cyanoethyl N,N-diisopropylphosphoramidites

  描述了一种寡核苷酸和多核糖核苷酸的固相合成方法。合成策略涉及使用结构单元，其中两个酸不稳定基团分别为1-（2-氟苯基）-4-甲氧基哌啶-4-基（Fpmp）和9-苯基黄嘌呤-9-基（Px）用于保护核糖核苷结构单元的2'-和5'-羟基功能。腺嘌呤，胞嘧啶和鸟嘌呤碱基残基分别被新戊酰基，苯甲酰基和苯乙酰基保护。在耦合步骤中使用了2-氰乙基N，N-二异丙基亚磷酰胺和5-（3-硝基苯基）-1 H-四唑用作活化剂。在链组装过程之后，从功能化的受控孔玻璃固相支持物中释放了2'-保护的寡核苷酸和多核糖核苷酸；它们是通过用0.01摩尔DM完全畅通之前后者稳定核糖核酸（RNA）序列纯化-3在室温下盐酸（pH值为2）20小时。酵母丙氨酸tRNA（3-mer，r [GGAGAGGUGUCCCCGGUUCGAUUCCGGACUCGUCCACCA]）序列的3'端十聚体（r [UCGUCCACCA]），九糖（r [AU
• Discrimination in Metal-Ion Binding to RNA Dinucleotides with a Non-Bridging Oxygen or Sulfur in the Phosphate Diester Link
  作者：Bernd Knobloch、Barbara Nawrot、Andrzej Okruszek、Roland K. O. Sigel

  DOI：10.1002/chem.200701491

  日期：2008.3.27

  formation of 10-membered chelates involving the terminal oxygen or sulfur atoms of the (thio)phosphate bridge is possible with both ligands. The results show that Mg(2+) and Mn(2+) exist as open (op) isomers binding to both dinucleotides only at the terminal phosphate group. Whereas Cd(pUpU)(-) only exists as Cd(pUpU)(-)(op), Cd(pUp((S))U)(-) is present to about 64 % as the S-coordinated macrochelate,

  用硫取代磷酸二酯键中的非桥连氧已在核酸研究中变得非常普遍，并且通常用作探针，例如在核酶中，其中通常必需的Mg（2+）被部分取代。亲硫金属离子以重新激活系统。尽管进行了广泛应用的救援实验，但尚无详细的研究来量化金属离子对此类末端硫原子的亲和力。因此，我们进行了电位pH滴定法以确定pUp（（S））U（3-）对Mg（2 +），Mn（2 +），Zn（2 +），Cd（2+）和Pb（2+），并将这些数据与先前为相应的pUpU（3-）配合物获得的数据进行比较。两个二核苷酸中的主要结合位点是末端磷酸基团。从理论上讲 两个配体也可能形成涉及（硫）磷酸酯桥的末端氧或硫原子的10元螯合物。结果表明，Mg（2+）和Mn（2+）作为开放（op）异构体存在，仅在末端磷酸基团与两个二核苷酸结合。Cd（pUpU）（-）仅以Cd（pUpU）（-）（op）形式存在，而Cd（pUp（（S））U）（-）作为S配位大螯合物Cd（ pUp（（S））U）（-）（cl
• BEIJER, BARBRO;SULSTON, INGRID;SPROAT, BRIAN S.;RIDER, PETER;LAMOND, ANGU+, NUCL. ACIDS RES., 18,(1990) N7, C. 5143-5151
  作者：BEIJER, BARBRO、SULSTON, INGRID、SPROAT, BRIAN S.、RIDER, PETER、LAMOND, ANGU+

  DOI：——

  日期：——
• Sproat, Brian S.; Beijer, Barbro; Groetli, Morten, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 4, p. 419 - 432
  作者：Sproat, Brian S.、Beijer, Barbro、Groetli, Morten、Ryder, Ursula、Morand, Kenneth L.、Lamond, Angus I.

  DOI：——

  日期：——