(S)-1-[1-phenyl-1-(phenylseleno)methyl]-4-methylcyclohexan-1-ol | 685526-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-[1-phenyl-1-(phenylseleno)methyl]-4-methylcyclohexan-1-ol
• CAS: 685526-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₄OSe
• 分子量: 359.37
• InChiKey: YYQAFUBXKJHYKY-FFZOFVMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[1-phenyl-1-(phenylseleno)methyl]-4-methylcyclohexan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (aR)-(4-methylcyclohexane)benzylidene
  参考文献：
  名称：

  α-硒代有机锂化合物与手性双（恶唑啉）的高度对映选择性反应和对映体富集的苯并li化环己烷的制备

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo048505l
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 异丙苯 、 四氯化钛 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-1-[1-phenyl-1-(phenylseleno)methyl]-4-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α-硒代有机锂化合物与手性双（恶唑啉）的高度对映选择性反应和对映体富集的苯并li化环己烷的制备

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo048505l

文献信息

• A novel method for the preparation of benzylidenecyclohexanes with high optical purity
  作者：Shuichi Nakamura、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.099

  日期：2004.3

  diastereomeric mixture. Each diastereomer obtained had high optical purity. The reaction of the α-seleno carbanion derived from the bis(phenylseleno)acetal also showed high enantioselectivity. The stereospecific elimination of the isolated diastereomers on treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine afforded axially chiral benzylidenecyclohexanes with high enantioselectivities up to 99% ee.

  在双（恶唑啉）存在下，衍生自1-苯基-1-（苯硫基）-1-（三丁基锡烷基）甲烷的α-硫代碳负离子与4-取代的环己酮的对映选择性反应得到产物，为非对映异构体混合物。所获得的每种非对映异构体均具有高光学纯度。衍生自双（苯基硒代）缩醛的α-硒代碳负离子的反应也显示出高对映选择性。用甲磺酰氯和三乙胺处理分离的非对映异构体的立体定向消除，提供了轴向手性亚苄基环己烷，具有高达99％ee的高对映选择性。