(aR)-(4-methylcyclohexane)benzylidene | 92377-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (aR)-(4-methylcyclohexane)benzylidene
• CAS: 92377-88-3
• 化学式: C₁₄H₁₈
• 分子量: 186.297
• InChiKey: LOZWRGASZYZXID-POKNLVKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[1-phenyl-1-(phenylseleno)methyl]-4-methylcyclohexan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (aR)-(4-methylcyclohexane)benzylidene
  参考文献：
  名称：

  α-硒代有机锂化合物与手性双（恶唑啉）的高度对映选择性反应和对映体富集的苯并li化环己烷的制备

  摘要：

  在双（恶唑啉）存在下，由双（苯基硒基）缩醛和双（2-吡啶基硒基）缩醛衍生的α-硒基碳负离子与各种亲电试剂的对映选择性反应得到高对映选择性的产物。α-亚硫基苄基2-吡啶基硒化物的对映选择性反应产生的产物的立体化学与α-亚硫基苄基苯基硒化物的反应相反。机理研究表明，在-78°C下这些反应的对映体测定取决于动态热力学分辨率。将对映选择性反应用于制备富含对映体的烯烃和环氧化物。

  DOI：

  10.1021/jo048505l

文献信息

• Studies in asymmetric olefinations — the synthesis of enantiomerically pure allylidene, alkylidene, and benzylidene cyclohexanes
  作者：Stephen Hanessian、Serge Beaudoin

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88008-7

  日期：1992.12

  of alkyl cyclohexanones with topologically unique bicyclic phosphonamides derived from the C2 symmetrical (R,R)- and (S,S)-N,N′-dimethyl 1,2-trans-cyclohexane diamine leads to enantiomerically pure allylidene and benzylidene alkylcyclohexanes.

  用衍生自C 2对称的（R，R）-和（S，S）-N，N'-二甲基1,2-反式环己烷二胺的拓扑独特的双环膦酰胺处理烷基环己酮可产生对映体纯的亚烷基和亚苄基烷基环己烷。
• A novel method for the preparation of benzylidenecyclohexanes with high optical purity
  作者：Shuichi Nakamura、Takahiro Ogura、Libo Wang、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.099

  日期：2004.3

  diastereomeric mixture. Each diastereomer obtained had high optical purity. The reaction of the α-seleno carbanion derived from the bis(phenylseleno)acetal also showed high enantioselectivity. The stereospecific elimination of the isolated diastereomers on treatment with methanesulfonyl chloride and triethylamine afforded axially chiral benzylidenecyclohexanes with high enantioselectivities up to 99% ee.

  在双（恶唑啉）存在下，衍生自1-苯基-1-（苯硫基）-1-（三丁基锡烷基）甲烷的α-硫代碳负离子与4-取代的环己酮的对映选择性反应得到产物，为非对映异构体混合物。所获得的每种非对映异构体均具有高光学纯度。衍生自双（苯基硒代）缩醛的α-硒代碳负离子的反应也显示出高对映选择性。用甲磺酰氯和三乙胺处理分离的非对映异构体的立体定向消除，提供了轴向手性亚苄基环己烷，具有高达99％ee的高对映选择性。
• The Asymmetric Horner–Wadsworth–Emmons Reaction Mediated by An External Chiral Ligand
  作者：Masashi Mizuno、Kunihiko Fujii、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980302)37:4<515::aid-anie515>3.3.co;2-h

  日期：1998.3.2