[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate | 937023-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 937023-71-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₇
• 分子量: 478.542
• InChiKey: GAFQPRARNIDGOF-DNAQHQBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(((2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-二-d-甘露糖醛酸糖苷的合成作为toll样受体的潜在配体

  摘要：

  Toll样受体（TLR）在宿主免疫防御中起着重要作用，合成的TLR配体是治疗多种疾病（包括感染，炎症和癌症）的有用治疗剂。藻酸盐是由TLR2 / 4介导的强免疫刺激剂。这里报道的是两个衍生自海藻酸盐的β-1,4-二-d-甘露糖醛酸部分的糖苷（1和2）的设计和化学合成。该合成的特征在于，通过对映体选择性地对4,6-二-O-亚苄基保护的硫代甘露糖苷供体7进行非对映选择性β-糖基化，然后使用TEMPO / BAIB进行氧化，以提供β- 1,4-二-d-甘露糖醛酸部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.086
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  β-1,4-二-d-甘露糖醛酸糖苷的合成作为toll样受体的潜在配体

  摘要：

  Toll样受体（TLR）在宿主免疫防御中起着重要作用，合成的TLR配体是治疗多种疾病（包括感染，炎症和癌症）的有用治疗剂。藻酸盐是由TLR2 / 4介导的强免疫刺激剂。这里报道的是两个衍生自海藻酸盐的β-1,4-二-d-甘露糖醛酸部分的糖苷（1和2）的设计和化学合成。该合成的特征在于，通过对映体选择性地对4,6-二-O-亚苄基保护的硫代甘露糖苷供体7进行非对映选择性β-糖基化，然后使用TEMPO / BAIB进行氧化，以提供β- 1,4-二-d-甘露糖醛酸部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.086