9-chloro-2,4-dimethyl-acridine | 412924-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-2,4-dimethyl-acridine
• 英文别名: 9-Chlor-2,4-dimethyl-acridin
• CAS: 412924-18-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: WIBSOJCFOWYGLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-2,4-dimethyl-acridine 在 氯仿 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 1,3-dimethylacridine
  参考文献：
  名称：

  245. A啶的合成和反应。第五部分。5-氯ac啶及其衍生物的新的脱卤作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490001148
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 9-chloro-2,4-dimethyl-acridine
  参考文献：
  名称：

  新型吖啶基LSD1抑制剂增强胃癌的免疫反应

  摘要：

  最近，组蛋白赖氨酸特异性去甲基酶 1 (LSD1) 已成为癌症免疫治疗的新兴且有前景的靶点。在此，基于我们之前报道的LSD1抑制剂DXJ-1（也称为6x），通过结构优化鉴定了一系列新型吖啶基LSD1抑制剂。其中，化合物5ac对LSD1的抑制活性显着增强，IC 50值为13 nM，比DXJ-1（IC 50  = 73 nM）强约4.6倍。分子对接研究表明，化合物5ac可以很好地对接至LSD1的活性位点。进一步的机制研究表明，化合物5ac抑制胃癌细胞的干细胞性和迁移，并降低BGC-823和MFC细胞中PD-L1的表达。更重要的是，当用化合物5ac处理时，BGC-823 细胞对 T 细胞杀伤更加敏感。此外，化合物5ac还可以抑制小鼠体内的肿瘤生长。总之，5ac可以作为增强胃癌免疫反应的有前途的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115684

文献信息

• Design and synthesis of some acridine-piperazine hybrids for the improvement of cognitive dysfunction
  作者：Anuradha Sharma、Poonam Piplani

  DOI：10.1111/cbdd.13017

  日期：2017.11

  A series of acridine-piperazine hybrids was designed, synthesized and evaluated for cognitive potential using step down passive avoidance and elevated plus maze models supported by biochemical estimation for acetylcholinesterase. Biochemical estimation of oxidative stress markers viz. plasma nitrite, thiobarbituric acid reactive substances, catalase, superoxide dismutase and glutathione has been carried

  使用逐步降低的被动回避和乙酰胆碱酯酶生化评估支持的高架迷宫模型，设计，合成和评估了一系列cr啶-哌嗪杂种的认知潜能。氧化应激标志物的生化估计即。已经进行了血浆亚硝酸盐，硫代巴比妥酸反应性物质，过氧化氢酶，超氧化物歧化酶和谷胱甘肽的研究。对目标化合物5a-5m进行了进一步的计算机分析，以探索酶内的结合模式。
• Kaufmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1894, vol. 279, p. 287
  作者：Kaufmann

  DOI：——

  日期：——
• Albert; Gledhill, Journal of the Society of Chemical Industry, 1945, vol. 64, p. 169,170
  作者：Albert、Gledhill

  DOI：——

  日期：——