hex-3-ynyl β-D-glucopyranoside | 1190202-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hex-3-ynyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: hex-3-yn-1-yl β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-hex-3-ynoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1190202-79-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: UZYQYHTZUAYOPH-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-四嗪 、 hex-3-ynyl β-D-glucopyranoside 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(5-ethylpyridazin-4-yl)ethoxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  糖基官能化的双核rh（i）复合物，用于细胞成像†

  摘要：

  描述了基于双核rh配合物Glyco-Re的四种新型发光糖基化发光体的设计，合成和光物理特性。衍生物的通式为[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-pydz-R）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中糖残基（R）在β位置与哒嗪配体共价结合。已经研究了不同的合成途径，包括所谓的新糖原化过程，从而提供了β-端基异构构型的含有葡萄糖和麦芽糖的立体选择性糖缀合物。还合成了带有三个葡萄糖单元的多价二核rh糖树胶。全面表征了所有Glyco-Re缀合物，并报道了它们对人宫颈腺癌细胞（HeLa）的光物理性质和细胞内在化实验。结果表明，此类Glyco-Re配合物显示出有趣的生物成像特性，即高细胞渗透性，细胞器选择性，低细胞毒性和快速内在化。这些发现使得所提出的Glyco-Re衍生物有效的磷光探针适用于细胞成像应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02559e
• 作为产物：
  描述：

  3-已炔-1-醇 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 hex-3-ynyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基官能化的双核rh（i）复合物，用于细胞成像†

  摘要：

  描述了基于双核rh配合物Glyco-Re的四种新型发光糖基化发光体的设计，合成和光物理特性。衍生物的通式为[Re 2（μ-Cl）2（CO）6（μ-pydz-R）]（R-pydz =功能化的1,2-哒嗪），其中糖残基（R）在β位置与哒嗪配体共价结合。已经研究了不同的合成途径，包括所谓的新糖原化过程，从而提供了β-端基异构构型的含有葡萄糖和麦芽糖的立体选择性糖缀合物。还合成了带有三个葡萄糖单元的多价二核rh糖树胶。全面表征了所有Glyco-Re缀合物，并报道了它们对人宫颈腺癌细胞（HeLa）的光物理性质和细胞内在化实验。结果表明，此类Glyco-Re配合物显示出有趣的生物成像特性，即高细胞渗透性，细胞器选择性，低细胞毒性和快速内在化。这些发现使得所提出的Glyco-Re衍生物有效的磷光探针适用于细胞成像应用。

  DOI：

  10.1039/c6ob02559e

文献信息

• Expanding the application scope of glycosidases using click chemistry
  作者：Wen-Ya Lu、Xing-Wen Sun、Chen Zhu、Jian-He Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.044

  日期：2010.1

  Glycosidase-mediated glycosylation of alkynyl alcohols and azide-containing alcohols was followed by a click reaction, affording various types of triazole glycosides. The activities of triazole glycosides detected in Subsequent bioassays show that this procedure is a feasible approach to the development of anti-fungal drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.